(4R,5S)-5-苄基-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 95832-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-5-苄基-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-4-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 95832-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FXOAAIKBXQDDOK-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-苄基-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 钯 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  碘代氨基甲酸酯从无环烯丙基胺立体控制合成（-）-贝斯他汀

  摘要：

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91124-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-methylethylidene-4-phenylbutane-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (4R,5S)-5-苄基-4-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Melon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Merrer, Y. Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 585 - 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylnitrene Route to Vicinal Amino Alcohols. Application to the Synthesis of (−)-Bestatin and Analogues
  作者：Stephen C. Bergmeier、Dionne M. Stanchina

  DOI：10.1021/jo9823893

  日期：1999.4.1

  synthesis of (-)-bestatin and analogues. Our synthesis utilizes an intramolecular acylnitrene-mediated aziridination to generate a key bicyclic aziridine in excellent yield and stereoselectivity. This bicyclic aziridine can be opened with a number of organometallic reagents to provide a series of substituted oxazolidinones. The oxazolidinones are readily converted to bestatin and a series of bestatin analogues

  Bestatin，Valinoctin A和microginin是天然存在的小肽，在肽链的N端含有非蛋白的α-羟基-β-氨基酸。我们在这里报告了我们合成α-羟基-β-氨基酸的一般方法的发展，并以（-）-贝他汀和类似物的合成为例进行了说明。我们的合成方法是利用分子内的丙烯腈介导的叠氮化作用，以优异的收率和立体选择性产生关键的双环氮丙啶。该双环氮丙啶可以用多种有机金属试剂打开以提供一系列取代的恶唑烷酮。恶唑烷酮容易地转化为贝他汀和一系列贝他汀类似物。作为此方法的一部分，我们已经开发了一种用于合成方位格式的新方法。我们还证明了在肽键存在下，恶唑烷酮可以被选择性地水解。这种酰基丁二烯通往贝斯汀的途径应该证明对多种贝斯汀的类似物以及其他α-羟基-β-氨基酸及其相应肽的合成有用。
• A novel process for the preparation of bestatin derivatives and intermediates thereof
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0156279B1

  公开（公告）日：1989-09-13
• A stereocontrolled synthesis of (−)-bestatin from an acyclic allylamine by iodocyclocarbamation
  作者：Susumu Kobayashi、Toshiyuki Isobe、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91124-4

  日期：1984.1

  1,2-Asymmetric induction of iodocyclocarbamation is described by using allylamines 2 and 6 and the method has been successfully applied to a stereocontrolled synthesis of bestatin.

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。
• Melon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Merrer, Y. Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 585 - 593
  作者：Melon, D.、Gravier-Pelletier, C.、Merrer, Y. Le、Depezay, J. C.

  DOI：——

  日期：——