(4R,5S)-3,4-二苄基-5-(羟甲基)恶唑烷-2-酮 | 95891-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-3,4-二苄基-5-(羟甲基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4R,5S)-3,4-dibenzyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 95891-28-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: FCTORFJFYJRWTL-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3,4-二苄基-5-(羟甲基)恶唑烷-2-酮 在 钯 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  碘代氨基甲酸酯从无环烯丙基胺立体控制合成（-）-贝斯他汀

  摘要：

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91124-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 碘 、 silver(I) acetate 、 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3,4-二苄基-5-(羟甲基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碘代氨基甲酸酯从无环烯丙基胺立体控制合成（-）-贝斯他汀

  摘要：

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91124-4

文献信息

• A novel process for the preparation of bestatin derivatives and intermediates thereof
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0156279B1

  公开（公告）日：1989-09-13
• A stereocontrolled synthesis of (−)-bestatin from an acyclic allylamine by iodocyclocarbamation
  作者：Susumu Kobayashi、Toshiyuki Isobe、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91124-4

  日期：1984.1

  1,2-Asymmetric induction of iodocyclocarbamation is described by using allylamines 2 and 6 and the method has been successfully applied to a stereocontrolled synthesis of bestatin.

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。