methyl (4R,5S)-2-oxo-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate | 95832-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (4R,5S)-2-oxo-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 95832-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZQRVBTPPEJVLAQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-2-oxo-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate 在 钯 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  碘代氨基甲酸酯从无环烯丙基胺立体控制合成（-）-贝斯他汀

  摘要：

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91124-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 methyl (4R,5S)-2-oxo-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Melon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Merrer, Y. Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 585 - 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UMEHDZAVA, XAMAO;ONO, MASADZI
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、ONO, MASADZI

  DOI：——

  日期：——
• A novel process for the preparation of bestatin derivatives and intermediates thereof
  申请人：MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0156279B1

  公开（公告）日：1989-09-13
• A stereocontrolled synthesis of (−)-bestatin from an acyclic allylamine by iodocyclocarbamation
  作者：Susumu Kobayashi、Toshiyuki Isobe、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91124-4

  日期：1984.1

  1,2-Asymmetric induction of iodocyclocarbamation is described by using allylamines 2 and 6 and the method has been successfully applied to a stereocontrolled synthesis of bestatin.

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。
• Melon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Merrer, Y. Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 585 - 593
  作者：Melon, D.、Gravier-Pelletier, C.、Merrer, Y. Le、Depezay, J. C.

  DOI：——

  日期：——