(E)-4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-3-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃
• 分子量: 320.268
• InChiKey: JQLMLLPTDQZHPT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-aminophenyl)isoxazole-3-carboxylate 、 (E)-4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到methyl (E)-5-(3-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzamido)phenyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮连接的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯的合成及构效关系对耐药结核分枝杆菌具有潜在活性

  摘要：

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113580
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 间三氟甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到(E)-4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮连接的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯的合成及构效关系对耐药结核分枝杆菌具有潜在活性

  摘要：

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113580