2-(3-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-(3-trifluoromethylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol；4-Phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: QMULEGVROYDNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 间三氟甲基苯乙酮 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到2-(3-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Me 2 Zn介导的乙醛与醛和酮的加成反应

  摘要：

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jo050115r

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Alkynylation of Ketones – A Convenient Approach to Optically Active Propargylic Alcohols
  作者：Gui Lu、Xingshu Li、Yue-Ming Li、Fuk Yee Kwong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200606078

  日期：2006.9

  The development of highly enantioselective catalysts involving Cu(OTf)2 and chiral camphorsulfonamides for the alkynylation of ketone is described. The influences of Lewis acids, reaction conditions and chiral ligands on the outcome of the reaction are discussed. The best enantioselectivity (up to 97 % ee) was obtained in the alkynylation of 2′-chloroacetophenone. The scope of the reaction is also

  描述了涉及Cu（OTf）2和手性樟脑磺酰胺的高度对映选择性催化剂的开发，用于酮的烷基化。讨论了路易斯酸，反应条件和手性配体对反应结果的影响。在2'-氯苯乙酮的炔基化反应中获得了最佳的对映选择性（至多97％ee）。还检查了反应范围。
• Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones
  作者：Junfeng Liu、Jin Lin、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.058

  日期：2012.4

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.