4-Methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane | 60028-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 4-methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane；2,6,7-Trioxabicyclo(2.2.2)octane, 4-methyl-1-propyl-
• CAS: 60028-15-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NAMVLDMVIBVZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Butyric acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 氢氧化钾 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-Methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Rakus, Klaus; Verevkin, Sergey P.; Peng, Wei-Hong, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2059 - 2068

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid 2-[(2S)-2-methyloxiranyl]ethyl ester 在 zirconocene dichloride silver(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 lithium hydroxide 、 zirconocene dichloride 、 silver perchlorate 、 4-Methyl-1-propyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7

文献信息

• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ORTHOESTER COMPOUND
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20140296541A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound is provided that is useful for, among other things, preparing water-soluble polymer derivatives bearing a terminal N-succinimidyl ester.
• US9045494B2
  申请人：——

  公开号：US9045494B2

  公开（公告）日：2015-06-02