diethyl (E)-[N-(hydroxy)imino](p-fluorophenyl)methylphosphonate | 181259-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-[N-(hydroxy)imino](p-fluorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-N-hydroxy-4-fluorobenzimidoylphosphonate；(NE)-N-[diethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 181259-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₅FNO₄P
• 分子量: 275.217
• InChiKey: CCZAKKJSYOWGHO-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-[N-(hydroxy)imino](p-fluorophenyl)methylphosphonate 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化N-羟基-α-亚氨基膦酸酯的不对称加氢：手性N-羟基-α-氨基膦酸酯的第一种催化对映选择性方法

  摘要：

  使用催化量的钯（II），通过不对称氢化相应的N-羟基-α-亚氨基膦酸酯（不超过90％ee），开发了环取代的[ N-（羟基）氨基]（苯基）甲基膦酸酯的对映选择性合成乙酸和（R）-BINAP在2,2,2-三氟乙醇中的溶液，以布朗斯台德酸为活化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200170
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-fluorobenzoylphosphonate 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 diethyl (E)-[N-(hydroxy)imino](p-fluorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化N-羟基-α-亚氨基膦酸酯的不对称加氢：手性N-羟基-α-氨基膦酸酯的第一种催化对映选择性方法

  摘要：

  使用催化量的钯（II），通过不对称氢化相应的N-羟基-α-亚氨基膦酸酯（不超过90％ee），开发了环取代的[ N-（羟基）氨基]（苯基）甲基膦酸酯的对映选择性合成乙酸和（R）-BINAP在2,2,2-三氟乙醇中的溶液，以布朗斯台德酸为活化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200170

文献信息

• α-Hydroxy- and (α-acyloxyimino)benzylphosphonates
  作者：T. I. Chudakova、Yu. V. Rassukanaya、A. A. Sinitsa、P. P. Onys’ko

  DOI：10.1134/s1070363209020054

  日期：2009.2

  N-Hydroxyfluorobenzimidoylphosphonates and their O-acyl derivatives are synthesized. Reaction of phosphorylated oximes with sulfinyl chloride proceeds with rearrangement and leads to synthetically prospective N-sulfonylimidoylphosphonates. By the method of F-19 NMR are revealed values of sigma-constants of N-hydroxy- and N-acyloxy substituted imidoylphosphonate groups.
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of<i>N</i>-Hydroxy-α-imino Phosphonates Using Brønsted Acid as Activator: The First Catalytic Enantioselective Approach to Chiral<i>N</i>-Hydroxy-α-amino Phosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Ilya A. Shergold、Grigorii N. Bondarenko、Mikhail M. Ilyin、Vadim A. Davankov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201200170

  日期：2012.10.8

  The enantioselective synthesis of ring-substituted [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding N-hydroxy-α-imino phosphonates with up to 90% ee was developed using catalytic amounts of palladium(II) acetate and (R)-BINAP in 2,2,2-trifluoroethanol with a Brønsted acid as an activator.

  使用催化量的钯（II），通过不对称氢化相应的N-羟基-α-亚氨基膦酸酯（不超过90％ee），开发了环取代的[ N-（羟基）氨基]（苯基）甲基膦酸酯的对映选择性合成乙酸和（R）-BINAP在2,2,2-三氟乙醇中的溶液，以布朗斯台德酸为活化剂。