3-benzoyl-1-methylpyrrolidin-2-one | 54343-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-methyl-2-pyrrolidinone；3-benzoyl-1-methyl-2-pyrrolidone
• CAS: 54343-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NDJLOYXZPKXSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  375.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-methylpyrrolidin-2-one 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,8-dioxo-2-methyl-6-phenyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Spiroannelation reactions of 3-trifluoroacetyl- and other 3-acyl-1-methyl-lactams

  摘要：

  3-Trifluoroacetyl- and other 3-acyl-1-methyl-lactams (1-5) undergo the Robinson annelation with alpha,beta-unsaturated ketones to produce spirocyclic cyclohexenones (6), their precursors hydroxycyclohexanones (7) or 3-acyl-3-oxobutyl-lactams (8) depending on the substitution.

  DOI：

  10.1002/prac.199633801101
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-ylidene)-phenylmethyl] benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3-benzoyl-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Jujhar; Sardana, Vinod; Anand, Nitya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and the keto-enol equilibrium of 2-acyl lactams
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Gololobov、E. P. Zakurdaev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012373.06094.ff

  日期：2003.11

  Condensation of N-substituted lactams with carboxylic acid esters was studied. A wide range of substituted 2-acyl lactams with different ring sizes were synthesized. The structure of 2-acyl lactams (primarily, the ring size) was found to influence the keto-enol tautomerism.

  研究了 N-取代内酰胺与羧酸酯的缩合反应。合成了多种具有不同环大小的取代 2-酰基内酰胺。发现 2-酰基内酰胺的结构（主要是环大小）影响酮-烯醇互变异构。
• A Copper-Mediated Oxidative Coupling Route to 3<i>H</i>- and 1<i>H</i>-Indoles from<i>N</i>-Aryl-enamines
  作者：Pauline Drouhin、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.201500112

  日期：2015.4

  copper(II)-mediated C–H bond oxidation and C–C bond formation procedure has been applied to the synthesis of indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of 3,3-disubstituted enamines proceeded using a non-expensive and air-stable copper salt, Cu(2-ethylhexanoate)2, to afford the corresponding C-3 quaternary indolenine products in good to excellent yields. 1H-Indoles can be prepared in a similar

  一种简便的铜（II）介导的 C-H 键氧化和 C-C 键形成程序已应用于吲哚衍生物的合成。3,3-二取代烯胺的分子内氧化偶联使用非昂贵且空气稳定的铜盐Cu(2-乙基己酸)2进行，以良好至极好的产率提供相应的C-3季假吲哚产物。1H-吲哚可以用类似的方式制备，但在这种情况下，已发现 Cu(OAc)2·H2O 是优选的氧化剂。
• Amides Activation: Transition Metal‐Free Coupling Between <scp>CN</scp> Activated Amides and Enolizable Amides
  作者：Devaneyan Joseph、Min Seok Oh、Aravindan Jayaraman、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12371

  日期：2021.10

  Transition metal-free Claisen-type condensation between two different amides was developed. N-phenyl-N-tosylbenzamide derivatives reacted with enolizable amides such as N-methyl pyrrolidinone and N,N-dimethyl acetamide in the presence of NaHMDS to give their corresponding β-ketoamides with moderate-to-good yields.

  开发了两种不同酰胺之间的无过渡金属克莱森型缩合。N-苯基-N-甲苯磺酰苯甲酰胺衍生物在NaHMDS存在下与可烯醇化的酰胺如N-甲基吡咯烷酮和N，N-二甲基乙酰胺反应，得到相应的β-酮酰胺，产率中等至良好。
• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Nickel-Catalyzed Claisen Condensation Reaction between Two Different Amides
  作者：Jiajia Chen、Man Xu、Subeen Yu、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00485

  日期：2020.3.20

  A nickel-catalyzed Claisen condensation reaction between two amides, where one possesses an α-proton, for the synthesis of β-ketoamides was developed. Ni(glyme)Cl2 and terpyridine serve as the active catalysts in the presence of Mn and LiCl. N,N-Methylphenyl and N,N-diphenyl benzamide derivatives react with cyclic and noncyclic amides to give their corresponding β-ketoamides in moderate to good yields

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。