1-氯-2,3-二甲基丁-2-烯 | 37866-06-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-2,3-二甲基丁-2-烯
• 英文名称: 1-chloro-2,3-dimethyl-but-2-ene
• 英文别名: 1-chloro-2,3-dimethyl-2-butene；2-Butene, 1-chloro-2,3-dimethyl-；1-chloro-2,3-dimethylbut-2-ene
• CAS: 37866-06-1
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• mdl: MFCD19232000
• 分子量: 118.606
• InChiKey: DPUWHUZIEIQTQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57.7 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.9355 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,3-二甲基丁-2-烯 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 十八烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-Hydroxy-4-isopropenyl-3,6,7-trimethyl-6-octen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Non-Conjugated Enynols; A New Efficient Synthesis of Pseudoionone and its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29157
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,3-二甲基-1-丁烯 生成 1-氯-2,3-二甲基丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Allylic Chlorides. XIX.¹ The Hydrochlorination Products of 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a031

文献信息

• Photoreduction of Pt(IV) Halo-Hydroxo Complexes: Possible Hypohalous Acid Elimination
  作者：Lasantha A. Wickramasinghe、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/ic402358s

  日期：2014.2.3

  detected in photolyzed benzene solutions. Photolysis of 3 or 6 in the presence of 2,3-dimethyl-2-butene (TME) yields the chlorohydrin (2-chloro-2,3-dimethyl-3-butanol), 3-chloro-2,3-dimethyl-1-butene, and acetone, all expected products from HOCl trapping, but additional oxidation products are also observed. Photolysis of mixed chloro-bromo complex 7 with TME yields the bromohydrin (2-bromo-2,3-dimethyl-3-butanol)

  将浓缩的过氧化氢加至反式Pt（PEt 3）2 Cl（R）[ 1（R = 9-菲基），2（R = 4-三氟甲基苯基）]可以生成反式Pt（PEt 3）2（ Cl）（OOH）（OH）（R）[ 5（R = 9-菲基），4（R = 4-三氟甲基苯基）]，其中氢过氧配体反式为R。络合物5不稳定并与溶剂CH 2反应CL 2，得到的反式，顺式-Pt（PET 3）2（Cl）的2（OH）（9-菲基）（3）。用HCl处理4可获得类似的反式-顺式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（OH）（4-三氟甲基苯基）（6）和HBr产生反式-Pt（PEt 3）2（Br）（Cl）（ OH）（4-三氟甲基苯基）（7），其中Br和4-三氟甲基苯基配体是反式的。3或6在313或380 nm处发生光解会导致反式Pt（PEt 3）2 Cl（R）（1或2）。未检测到预期的副产物HOCl，但显示出真实的HOCl溶液在反应条件下会分解。在光解苯溶液中检测到氯苯和其他可将PPh
• Photoreduction of Pt(IV) Chloro Complexes: Substrate Chlorination by a Triplet Excited State
  作者：Tharushi A. Perera、Mehdi Masjedi、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/ic5009413

  日期：2014.7.21

  Except for 2 (R = Ph, 4-trifluoromethylphenyl), all of the Pt(IV) complexes are photosensitive to UV light and undergo net halogen reductive elimination to give Pt(II) products, trans-Pt(PEt3)2(R)(X) (X = Cl, Br). Chlorine trapping experiments with alkenes indicate a reductive-elimination mechanism that does not involve molecular chlorine and is sensitive to steric effects at the Pt center. DFT calculations

  通过氯化三氯甲烷制备反式-Pt（PEt 3）2（Cl）3（R）2（R = Cl，Ph，9-菲基，2-三氟甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3- perenylenyl ）的Pt（IV）配合物。 Pt（II）与-Cl 2（g）或PhICl 2的反式-Pt（PEt 3）2（R）（Cl）1络合物。混合的溴-氯配合物反式，反式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（Br）（R）（R = 9-菲基，4-三氟甲基苯基），反式，顺式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（Br）（4-三氟甲基苯基），反式，反式-Pt（PEt 3）2（Br）2（Cl）（R）（R = 9-菲基）和反式，顺式-Pt（PEt 3）2（ BR）2（Cl）的（4-三氟甲基苯基）通过卤化物交换或通过氧化加成的Br获得2至1或Cl 2至反式-Pt（PET 3）2（R）（BR）。除2（R = Ph，4-三氟甲基苯基）外，所有Pt（IV）配合物均对紫外光敏感
• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• Novel Intramolecular Photocyclization of α-Arylthiophene Derivatives
  作者：Noriyoshi Arai、Koichiro Tanaka、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol3002305

  日期：2012.3.16

  Photoirradiation of α-arylthiophene derivatives linked with an alkene moiety through a three-atom spacer gave unprecedented cyclobutene-fused perhydrothiapentalene-type compounds in high yields, but neither [2 + 2] nor [4 + 2] cycloaddition products. The reaction afforded a single diastereomer in many cases. The chemical structure and relative configuration of a typical product were unambiguously determined

  通过三原子间隔基与烯烃部分连接的α-芳基噻吩衍生物的光辐照以高收率得到了前所未有的环丁烯稠合的全氢噻吩戊烯型化合物，但没有[2 + 2]和[4 + 2]环加成产物。在许多情况下，该反应得到单一的非对映异构体。通过X射线晶体学分析明确确定了典型产品的化学结构和相对构型。
• Process for the production of unsaturated ketones
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04122119A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  There is disclosed a process for preparing unsaturated ketones especially terpenoid ketones, by subjecting a substituted propargyl alcohol of formula (II) ##STR1## wherein R is a group containing 1 or 2 substituted or unsubstituted alkyl- or alkylene units containing 4 carbon atoms each to a thermal treatment sufficient to rearrange its structure in order to obtain structurally isomeric unsaturated ketones of formula I ##STR2## wherein one of the substituents X.sub.3 and X.sub.4 is hydrogen and the other and Z.sub.2 together form a bond. The process can be effected in the presence of an isomerization catalyst, which leads to high percentage of .alpha...beta.,.gamma...delta.-unsaturated ketones. The ketones of formula I are useful as perfumes and as intermediates for the production of terpenoid compounds.

  本发明揭示了一种制备不饱和酮，特别是萜酮的方法，通过将式（II）的取代丙炔醇进行热处理，以重排其结构，从而获得结构异构的不饱和酮，其中 X.sub.3 和 X.sub.4 的取代基之一是氢，另一个和 Z.sub.2 共同形成键。该过程可以在异构化催化剂存在下进行，从而产生高百分比的α...β，γ...δ-不饱和酮。式（I）的酮可用作香水和萜类化合物生产的中间体。