三烯丙基甲醇 | 10202-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三烯丙基甲醇
• 中文别名: 4-烯丙基-1,6-庚二烯-4-醇；4-烯丙基-庚-4-醇
• 英文名称: triallylcarbinol
• 英文别名: triallylmethanol；4-Allyl-1,6-heptadien-4-ol；4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 10202-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00039829
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SUXQWOWVXDXQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191-192 °C
• 密度：
  0.8782 g/cm3(Temp: 21 °C)
• 保留指数：
  1069
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三烯丙基甲醇 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.75h， 以56%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  单中心氢键增强酸度 (SHEA) 酸：一类新的布朗斯台德酸

  摘要：

  氢键是组织碳水化合物、核酸和蛋白质等生物分子三维结构的主要基元，也是质子转移反应的模板。对一系列多元醇的二甲基亚砜中的计算、气相酸度测量和 pK(a) 测定表明多个氢键连接到单个带电中心会导致酸度大大增强。因此，提出了一类新的布朗斯台德酸。

  DOI：

  10.1021/ja9075106
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯-丙基)-庚-1,6-二烯-4-醇 在 phenylpotassium 作用下， 生成 三烯丙基甲醇
  参考文献：
  名称：

  γ-Substituted Secondary Organoalkaline Compounds and their Chlorinated Precursors: Synthetic Applications

  摘要：

  本文描述了从甲基3-氯丁酸酯（通过氢氯酸与市售的甲基反式-2-丁烯酸酯的加成获得）出发，制备γ-功能化二级有机碱金属化合物的方法。这些金属化合物的反应与适当的亲电试剂结合，可以生成多种三级醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31362

文献信息

• α-Regioselective Barbier Reaction of Carbonyl Compounds and Allyl Halides Mediated by Praseodymium
  作者：San Wu、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01466

  日期：2016.9.2

  first utility of praseodymium as a mediating metal in the Barbier reaction of carbonyl compounds with allyl halides was reported in this paper. In contrast to the traditional metal-mediated or catalyzed Barbier reactions, exclusive α-adducts were obtained in this one-pot reaction with a broad scope of substrates and feasible reaction conditions.

  本文报道了ase在羰基化合物与烯丙基卤化物的Barbier反应中作为中介金属的第一个用途。与传统的金属介导的或催化的Barbier反应相反，在这种一锅法反应中获得了专有的α-加合物，具有广泛的底物范围和可行的反应条件。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Titanium-promoted allyl transfer to carbon monoxide and other unsaturated molecules
  作者：Bert Klei、Jan H. Teuben、Henk J. Liefde de Meijer

  DOI：10.1039/c39810000342

  日期：——

  Carbonylation of Cp2Ti-(π-allyl) yields Cp2Ti(CO)2 and triallylmethanol; reactions of Cp2Ti-(π-allyl) and Cp2Ti-(π-1-methylallyl) with other ligands proceed via insertion or allyl-elimination pathways.

  Cp 2 Ti-（π-烯丙基）的羰基化生成Cp 2 Ti（CO）2和三烯丙基乙醇；Cp 2 Ti-（π-烯丙基）和Cp 2 Ti-（π - 1-甲基烯丙基）与其他配体的反应通过插入或烯丙基消除途径进行。
• Ni-Catalyzed Formal Carbonyl-Ene Reaction of Terminal Alkenes via Carbon Dioxide Insertion
  作者：Masanari Kimura、Yasuyuki Mori、Chieko Shigeno、Ying Luo、Bun Chan、Gen Onodera

  DOI：10.1055/s-0036-1591845

  日期：2018.4

  Nickel catalyzes the multicomponent coupling reaction of terminal alkenes, carbon dioxide, and organoaluminum reagents, leading to the synthesis of homoallylic alcohols in moderate-to-good yields with excellent regio- and stereoselectivities.

  镍催化末端烯烃、二氧化碳和有机铝试剂的多组分偶联反应，从而以中等至良好的收率合成均烯丙醇，并具有出色的区域和立体选择性。
• Synthesis of compounds of the triallylmethane series based on reactions of triallylborane and derivatives of carbonic acid
  作者：Yu. N. Bubnov、A. Yu. Zykov、I. V. Zhun、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf01431125

  日期：1996.11

  An original method was developed for the synthesis of functional derivatives of triallylmethane (CH2=CH-CH2)3C-X (X = OH, NH2, or SCOPh) based on reactions of triallylborane with the corresponding derivatives of carbonic acid (ethylene carbonate, diethylcyanamide, and 0,S-dimethyidithio carbonate) at 110–120 °C.

  基于三烯丙基硼烷与碳酸的相应衍生物（碳酸亚乙酯、二乙基氰胺）的反应，开发了一种用于合成三烯丙基甲烷 (CH2=CH-CH2)3C-X（X = OH、NH2 或 SCOPh）功能衍生物的原始方法, 和 0,S-二甲基二硫代碳酸酯) 在 110–120 °C。

表征谱图