三烯丙基硼烷 | 688-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三烯丙基硼烷
• 中文别名: 三丙烯基硼
• 英文名称: Triallylborane
• 英文别名: tris(prop-2-enyl)borane
• CAS: 688-61-9
• 化学式: C₉H₁₅B
• 分子量: 134.029
• InChiKey: ULHDSMBBOXGDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 在 水 作用下， 生成 triallyl boroxine
  参考文献：
  名称：

  Michailow; Tutorskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 123, p. 479,481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼 在 allylaluminium bromide 作用下， 生成 三烯丙基硼烷
  参考文献：
  名称：

  1,5-双杂双环[3.3.3]十一烷；三乙硼烷与三乙胺-硼烷加氢硼化的产物热解

  摘要：

  尝试通过将三烯丙基硼烷与三乙胺-硼烷加氢硼化，然后进行热解，重现所报告的1,5-二环环二环[3.3.3]十一烷的制备方法，从而产生了1,5-二丙基-1,5-二硼烷2和其他产品，但是GC-MS无法检测到1的存在。用单溴硼烷处理三烯丙基硼烷，甲醇分解和随后的热分解，得到1,5-二甲氧基-1,5-二硼烷3，可以通过用丙基溴化镁处理将其转化为2。

  DOI：

  10.1039/p19960000657
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-1-己烯 在 三烯丙基硼烷 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-2-allyl-6-(5-hexenyl)-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  11-methyl-13-azabicyclo[7.3.1]trideca-3,10-diene，一种具有 9b-azaphenalene 碳骨架的大环，基于烯丙基硼化和分子内复分解的组合

  摘要：

  11-methyl-13-azabicyclo[7.3.1]trideca-3,10-diene（瓢虫防御性生物碱 precoccinelline 和 mirrhine 的潜在前体）的四步合成已经完成。用 5-hexenyl-1-lithium、triallylborane 和甲醇处理 4-picoline 导致合成 trans-6-allyl-2-(hex-5-enyl)-4-methyl-1,2,3,6 -四氢吡啶，加热时与三烯丙基硼烷反应转化为顺式异构体。随后使用 Grubbs II 和 Hoveyda-Grubbs II 钌催化剂通过分子内复分解对 N-Boc 衍生物的顺式异构体进行环化，提供了目标桥接大环。其盐酸盐的结构由单晶 X 射线衍射研究证实。选择了复分解反应和大双环产物分离的最佳条件。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0768-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclic Amides and Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、G. Alexander Cortez、David C. Moebius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja051330s

  日期：2005.6.1

  investigations, a catalytic asymmetric method for highly enantioselective (up to 97% ee) synthesis of small- and medium-ring unsaturated cyclic amines is reported; optically enriched products bear a secondary amine or a readily removable Cbz or acetamide unit. Regio- and diastereoselective functionalizations of olefins within the optically enriched amine products have been carried out. Both catalytic asymmetric

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。
• New growth regulators of corn based on N-mono- and N,N-bis-3-butenyldichloroacetamides
  作者：Yu. N. Bubnov、Yu. Ya. Spiridonov、N. Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11172-018-2080-0

  日期：2018.2

  Allylboration of imines, nitriles (including hydrocyanic acid), amides, lactams, aromatic azaheterocycles (pyridines, isoquinoline, and pyrrole) was used to synthesize a series of mono- and bis-3-butenylamines with different structures, which were converted to dichloroacetamides, new analogs of a known safener (herbicide antidote) Dichlormid successfully used in the cultivation of corn throughout the

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。
• New enolate-carbodiimide rearrangement in the concise synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines
  作者：N. Yu. Kuznetsov、R. M. Tikhov、I. A. Godovikov、V. N. Khrustalev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1039/c6ob00293e

  日期：——

  Three-step synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines involving NBS (or I2, PhSeCl)-mediated cyclization of N-(3-butenyl)ureas to 6-(bromomethyl)-2-iminourethanes, dehydrohalogenation and the novel enolate-carbodiimide rearrangement as a key step has been developed. The...

  由涉及NBS（或I2，PhSeCl）介导的N-（3-丁烯基）脲环化成6-（溴甲基）-2-亚氨基乙烷的高烯丙基胺三步合成6-氨基-2,3-二氢-4-吡啶酮，脱卤化氢和新的烯醇盐-碳二亚胺重排已成为关键步骤。这...
• Radical Allylation, Vinylation, Alkynylation, and Phenylation Reactions of α-Halo Carbonyl Compounds with Organoboron, Organogallium, and Organoindium Reagents
  作者：Koichiro Oshima、Kazuaki Takami、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-2005-861846

  日期：——

  reactions of α-halo carbonyl compounds with alkenylindium proceeded via a radical process in the presence of triethylborane. Unactivated alkene moieties and styryl groups were introduced by this method. The carbon-carbon double bond geometry of the alkenylindiums was retained during the alkenylation. Preparation of an alkenylindium via a hydroindation of 1-alkyne and subsequent radical alkenylation established

  发现烯丙基镓和铟试剂可介导 α-碘或 α-溴羰基化合物的自由基烯丙基化反应。在三乙基硼烷的存在下，用由烯丙基氯化镁和三氯化镓制备的烯丙基镓处理溴乙酸苄酯，以极好的收率提供了4-戊烯酸苄酯。添加水作为助溶剂提高了烯丙基化产物的产率。烯丙基铟试剂也是有用的并且可以代替镓试剂。二烯丙基硼烷试剂可以以良好的产率烯丙基化 α-碘酯。在三乙基硼烷存在下，α-卤代羰基化合物与烯基铟的烯基化反应通过自由基过程进行。通过该方法引入了未活化的烯烃部分和苯乙烯基。烯基化过程中保留了烯基铟的碳-碳双键几何结构。通过 1-炔烃的氢化和随后的自由基烯基化制备烯基铟建立了一种有效的一锅法。本文公开了用有机铟试剂进行的自由基炔基化和苯基化。
• Total Synthesis of Gambierol: The Generation of the A–C and F–H Subunits by Using a C-Glycoside Centered Strategy
  作者：Utpal Majumder、Jason M. Cox、Henry W. B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/chem.200500993

  日期：2006.2.8

  Gambierol, a representative of the marine ladder toxin family, consists of eight ether rings, 18 stereocenters, and two challenging pyranyl rings having methyl groups that are in a 1,3-diaxial orientation to one another. Herein we describe the generation of gambierol's A-C and F-H ring systems and demonstrate the versatility of the glycosyl anhydride, enol ether-olefin RCM strategy to fused polycyclic

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。