N-allyl-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-allyl-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-oxo-3-phenyl-N-prop-2-enylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: CNJXITFBNQNAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-N-allyl-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylseleno)propanamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Highly Stereoselective Method to Synthesize 3-(1-Hydroxyalkyl)pyrrolidinone

  摘要：

  在3(1-hydroxyalkyl)pyrrolidinone上具有 syn-anti 结构的三个连接的 stereocenters在一个步骤中建造了高产量和高 diastereoselectivity,由一个由Et2AlCl催化组传输的激进循环反应从N-alkenyl-β-hydroxyalkanamides与125W紫外线灯辐射。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.408
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 N-allyl-N-tert-butyl-acetamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到N-allyl-N-tert-butyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的PhSe基团转移自由基环化反应合成γ-丁内酰胺，并以二苯二硒化为促进剂形式合成（±）-异氰尿素

  摘要：

  我们已经开发出了一种通过光诱导PhSe基团转移自由基环化反应来构建氮杂环的策略。从N-烯基α-PhSeβ-酮酰胺制备的反式-α，β-二取代γ-丁内酰胺（2-吡咯烷酮）具有良好的选择性和立体选择性，产率高（38-73％）。反应结果受环化前体氮原子上取代基的空间效应和底物的立体电子效应的调节。发现二苯基二硒化物作为添加剂可促进闭环。该策略在天然产物合成中的优势通过（±）-异氰尿素的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo9017099

文献信息

• Synthesis of γ-Butyrolactams by Photoinduced PhSe Group Transfer Radical Cyclization and Formal Synthesis of (±)-Isocynometrine with Diphenyldiselenide as Promoter
  作者：Dan Yang、Gao-Yan Lian、Hai-Feng Yang、Jin-Di Yu、Dan-Wei Zhang、Xiang Gao

  DOI：10.1021/jo9017099

  日期：2009.11.20

  with high regioselectivity and stereoselectivity from N-alkenyl α-PhSe β-keto amides. Reaction outcomes were modulated by the steric effect of the substituents on the nitrogen atom of the cyclization precursors and the stereoelectronic effect of the substrates. Diphenyldiselenide, as an additive, was found to promote ring closure. The advantage of this strategy in natural product synthesis is demonstrated

  我们已经开发出了一种通过光诱导PhSe基团转移自由基环化反应来构建氮杂环的策略。从N-烯基α-PhSeβ-酮酰胺制备的反式-α，β-二取代γ-丁内酰胺（2-吡咯烷酮）具有良好的选择性和立体选择性，产率高（38-73％）。反应结果受环化前体氮原子上取代基的空间效应和底物的立体电子效应的调节。发现二苯基二硒化物作为添加剂可促进闭环。该策略在天然产物合成中的优势通过（±）-异氰尿素的正式合成得到证明。
• An Efficient and Highly Stereoselective Method to Synthesize 3-(1-Hydroxyalkyl)pyrrolidinone
  作者：Gao-Yan Lian、Jin-Di Yu、Hai-Feng Yang、Feng Lin、Qiang Gao、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1246/cl.2007.408

  日期：2007.3.5

  Three contiguous stereocenters with syn–anti structure on the 3-(1-hydroxyalkyl)pyrrolidinone were constructed in one step with high yields and high diastereoselectivity by an Et2AlCl-catalyzed group transfer radical cyclization reaction from N-alkenyl-β-hydroxyalkanamides with 125-W UV lamp irradiation. The relative stereochemistry was confirmed by X-ray analysis.

  在3(1-hydroxyalkyl)pyrrolidinone上具有 syn-anti 结构的三个连接的 stereocenters在一个步骤中建造了高产量和高 diastereoselectivity,由一个由Et2AlCl催化组传输的激进循环反应从N-alkenyl-β-hydroxyalkanamides与125W紫外线灯辐射。