N-(2’,3’-dihydrobenzofuran-5’-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2’,3’-dihydrobenzofuran-5’-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD13306877
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XIQFJDRNCDSCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2’,3’-dihydrobenzofuran-5’-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续铁和铜催化的分子间芳基CH胺化反应。

  摘要：

  通过铁和铜催化的结合，已经开发出一种温和，有效和区域选择性的方法来活化芳烃的对氨基化。从操作简单的一锅，两步程序（包括用强力的路易斯酸三氟化铁路易斯酸溴化芳基），然后进行铜（I）催化的N-芳基化反应，即可获得各种各样的产品。用于芳族CH键与非活化胺的区域选择性偶联的两步脱氢方法适用于苯甲醚，苯酚，苯胺和乙苯胺型芳基化合物。重要的是，将芳烃底物用作限制性试剂，并且在转化过程中不需要保护基团的操作。

  DOI：

  10.1002/chem.201605671

文献信息

• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。
• Intermolecular Aryl C−H Amination through Sequential Iron and Copper Catalysis
  作者：Mohamed A. B. Mostafa、Ewen D. D. Calder、Daugirdas T. Racys、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/chem.201605671

  日期：2017.1.23

  regioselective method for para-amination of activated arenes has been developed through a combination of iron and copper catalysis. A diverse range of products were obtained from an operationally simple one-pot, two-step procedure involving bromination of the aryl substrate with the powerful Lewis acid iron(III) triflimide, followed by a copper(I)-catalysed N-arylation reaction. This two-step dehydrogenative

  通过铁和铜催化的结合，已经开发出一种温和，有效和区域选择性的方法来活化芳烃的对氨基化。从操作简单的一锅，两步程序（包括用强力的路易斯酸三氟化铁路易斯酸溴化芳基），然后进行铜（I）催化的N-芳基化反应，即可获得各种各样的产品。用于芳族CH键与非活化胺的区域选择性偶联的两步脱氢方法适用于苯甲醚，苯酚，苯胺和乙苯胺型芳基化合物。重要的是，将芳烃底物用作限制性试剂，并且在转化过程中不需要保护基团的操作。