1-(4-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone | 78126-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-((4-bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；4-(Trifluoroacetyl)benzyl bromide；1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 78126-14-4
• 化学式: C₉H₆BrF₃O
• 分子量: 267.045
• InChiKey: NPGJBWRAAZWXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-fluoro-4-(4-(perfluoroethyl)benzylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOCYCLIC SULFONE RORγ MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS SULFONE CARBOCYCLIQUE SERVANT DE MODULATEURS DE RORΓ

  摘要：

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基在此处定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORγ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2015103508A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(4-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基（三氟甲基）重氮化合物光催化活化卡宾用于红光高分辨率蛋白质标记

  摘要：

  最先进的光邻近标记方法集中于短寿命反应中间体的目标生成和捕获，以提供局部蛋白质环境的快照。二氮丙啶是目前高分辨率邻近标记的黄金标准，可产生短寿命的芳基（三氟甲基）卡宾。在这里，我们提出了一种通过组织可穿透的深红色至近红外光（600-800 nm）从稳定的重氮源获取芳基（三氟甲基）卡宾的方法。这种活化的操作机制涉及从光激发锇(II)光催化剂到重氮的Dexter能量转移，从而揭示芳基(三氟甲基)卡宾。研究了重氮探针与氨基酸的标记偏好，显示出对杂原子-H 键的高反应性。在合成生物素化重氮探针后，对天然蛋白质以及与 Os 光催化剂结合的蛋白质进行标记研究。最后，我们证明，蛋白质抑制剂与光催化剂的缀合还可以在观察者蛋白质存在的情况下实现选择性蛋白质标记，并通过双抗体光催化系统实现哺乳动物细胞表面膜蛋白的特异性标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09545

文献信息

• One-Pot Synthesis of Deuterated Aldehydes from Arylmethyl Halides
  作者：Xiangmin Li、Shanchao Wu、Shuqiang Chen、Zengwei Lai、Hai-Bin Luo、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00016

  日期：2018.4.6

  A facile, one-pot approach for synthesizing deuterated aldehydes from arylmethyl halides was developed using D2O as the deuterium source. The efficient process is realized by a sequence of formation, H/D exchange, and oxidation of pyridinium salt intermediates. The mild and air-compatible reaction conditions enable efficient synthesis of diverse deuterated aldehydes with high deuterium incorporation

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种简便的一锅法从芳基甲基卤化物合成氘代醛的方法。有效的过程是通过吡啶鎓盐中间体的形成，H / D交换和氧化的顺序实现的。温和且与空气相容的反应条件可实现高氘掺入量的各种氘代醛的高效合成。
• Development of Potent Adenosine Monophosphate Activated Protein Kinase (AMPK) Activators
  作者：Eman M. E. Dokla、Chun-Sheng Fang、Po-Ting Lai、Samuel K. Kulp、Rabah A. T. Serya、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201500371

  日期：2015.11

  Analysis of the antiproliferative and AMPK‐activating activities of individual derivatives revealed a distinct structure–activity relationship and identified 59 (N‐(3‐nitrophenyl)‐N′‐4‐[(3‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl}‐2,4‐dioxothiazolidin‐5‐ylidene)methyl]phenyl}urea) as the optimal agent. Relative to 1, compound 59 exhibits multifold higher potency in upregulating AMPK phosphorylation in various

  以前，我们报告了基于噻唑烷二酮的单磷酸腺苷活化蛋白激酶（AMPK）活化剂化合物1（N- [4-（3-[（1-甲基环己基）甲基] -2,4-二氧噻唑啉酮-5-亚基}甲基）苯基] -4-硝基-3-（三氟甲基）苯磺酰胺），提供了概念证明来描述AMPK在调控与细胞增殖和上皮-间质转化（EMT）相关的致癌信号通路中的复杂作用。癌细胞。在这项研究中，我们使用1作为支架来进行前导优化，从而生成了一系列导数。对单个衍生物的抗增殖和AMPK激活活性的分析揭示了独特的结构-活性关系并已确定59（N-（3-硝基苯基）-N '-4-[（3-[3,5-双（三氟甲基）苯基]甲基} -2-，4-二氧噻唑烷-5--5-亚烷基）甲基]苯基}脲）作为最佳代理。相对于1，化合物59在各种细胞系中的AMPK磷酸化上调都表现出更高的功效，而不论其肝激酶B1（LKB1）的功能状态如何，伴随着p70S6K，Akt，Foxo3a和
• Nukleophile Substanzen zur Entgiftung von Phosphorestern
  作者：Roland Reiner、Klaus Rossmann

  DOI：10.1007/bf00799023

  日期：1982.2
• HYMATA, TATSUO;KAVAMURA, YASUO;MAKABEH, TAKAXIRO;XIRATA, KIMINORI;KUDO, S+
  作者：HYMATA, TATSUO、KAVAMURA, YASUO、MAKABEH, TAKAXIRO、XIRATA, KIMINORI、KUDO, S+

  DOI：——

  日期：——
• CARBOCYCLIC SULFONE ROR MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3092216A1

  公开（公告）日：2016-11-16