5-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole；5-phenyl-3-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: MUWKXFLEESJMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 N,N-dimethyl-3-(5-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的N-氧化物的C H活化，可方便地进入具有药学上优先的恶二唑取代基的N-吡啶基脲

  摘要：

  带有药效学二恶唑部分的吡啶-N-氧化物可以通过与二烷基氰酰胺的酸催化反应进行C H官能化，从而提供迄今未曾描述的吡啶-2-基取代的脲，它们可能作为药物化学中的“铅状”骨架。原子经济，环境友好（不含卤化物或有毒试剂），简单的后处理以及可扩展性是所采用程序的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151108
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的N-氧化物的C H活化，可方便地进入具有药学上优先的恶二唑取代基的N-吡啶基脲

  摘要：

  带有药效学二恶唑部分的吡啶-N-氧化物可以通过与二烷基氰酰胺的酸催化反应进行C H官能化，从而提供迄今未曾描述的吡啶-2-基取代的脲，它们可能作为药物化学中的“铅状”骨架。原子经济，环境友好（不含卤化物或有毒试剂），简单的后处理以及可扩展性是所采用程序的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151108

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• Direct synthesis of 3,5‐diaryl‐1,2, <scp>4‐oxadiazoles</scp> using 1‐(2‐oxo‐2‐arylethyl)pyridin‐1‐iums with benzamidines
  作者：Yue Zhang、Chengjun Wu、Xinyi Wan、Cunde Wang

  DOI：10.1002/jhet.4354

  日期：2021.12

  An efficient domino protocol for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from readily available 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums and amidine hydrochlorides was developed. In this practical approach, N-acyl amidine precursors were formed firstly via a simple nucleophilic substitution, without the purification of N-acylamidine intermediates, and the following intramolecularly dehydrative cyclization

  开发了一种用于从容易获得的 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和脒盐酸盐合成 1,2,4-恶二唑衍生物的有效多米诺协议。在该实用的方法，Ñ酰基脒前体通过简单的亲核取代首先形成，未经纯化Ñ -acylamidine中间体和分子内下列脱水闭环中的我的存在下，得到1,2,4-恶二唑衍生物2 / K 2 CO 3 /DMSO 表现出优异的官能团耐受性并在简单的实验条件下进行。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes through dehydrogenative cyclization
  作者：Chan Jiang、Mingfang Li、Leitao Xu、Yangjie Yi、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1039/d1ob02040d

  日期：——

  through anodic oxidation was developed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from N-benzyl amidoximes. The transformation proceeds through 1.5-Hydrogen Atom Transfer (1,5-HAT) and intramolecular cyclization. The process features simple operation, mild conditions, broad substrate scope and high functional group compatibility, and provides a facile and practical way for the preparation of

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。
• Palladium-Catalyzed, Silver-Assisted Direct C-5-H Arylation of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles under Microwave Irradiation
  作者：Shan Li、Penghui Wan、Jing Ai、Rong Sheng、Yongzhou Hu、Youhong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600913

  日期：2017.3.6

  arylation of 3‐substituted 1,2,4‐oxadiazoles with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst and silver acetate is reported. This method provides a rapid, reliable way to obtain versatile 3,5‐diaryl‐1,2,4‐oxadiazole derivatives, which are common moieties of many biologically active molecules. The synthetic applications of this novel method have been demonstrated in the concise syntheses of Ataluren

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。