2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile | 20413-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: α-cyanochalcone；2-Benzyliden-3-oxo-3-phenylpropannitril；2-benzoyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 20413-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: VOMBBXQRJHALLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile 在 哌啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-amino-3-benzoyl-5-cyano-4,6-diphenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Reactions with heterocyclic β-enaminoesters: A novel synthesis of 2-amino-3-ethoxycarbonyl-(4H)-pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00814337
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzoyl-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于组装三氟甲基硫醇 (SCF3) 氮丙啶和环丙烷结构的温和 Darzens 环化

  摘要：

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02204

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Protected Chloroethyl and Chloropropyl Amines as Conformationally Unrestricted Annulating Reagents
  作者：Qing Shi、Mariah C. Meehan、Michael Galella、Hyunsoo Park、Purnima Khandelwal、John Hynes、T. G. Murali Dhar、David Marcoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03548

  日期：2018.1.19

  The purpose of this letter is to document the use of protected chloroethyl and chloropropyl amines as conformationally unrestricted ambiphilic reagents that undergo annulation reactions with Michael acceptors. This reaction is wide in scope and utilizes reagents that are commercially available, inexpensive, and stable. Furthermore, this reaction is easy to execute and proceeds rapidly.

  这封信的目的是证明使用受保护的氯乙基和氯丙基胺作为构象不受限制的双歧试剂，该试剂与迈克尔受体发生环化反应。该反应的范围很广，并且使用了可商购的，廉价的和稳定的试剂。此外，该反应易于进行并且迅速进行。
• Fe-Catalyzed Allylic C–C-Bond Activation: Vinylcyclopropanes As Versatile a1,a3,d5-Synthons in Traceless Allylic Substitutions and [3 + 2]-Cycloadditions
  作者：André P. Dieskau、Michael S. Holzwarth、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja300294a

  日期：2012.3.21

  The low-valent iron complex Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) catalyzes the allylic C-C-bond activation of electron-poor vinyl cyclopropanes to generate synthetically useful a1,a3,d5-synthons which are prone to undergo multiple consecutive reactions. The versatility of this approach is demonstrated by a traceless allylic substitution and a formal [3 + 2] cycloaddition to give either functionalized acyclic

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。
• Facile synthesis of polysubstituted furans and dihydrofurans via cyclization of bromonitromethane with oxodienes
  作者：Rongshun Chen、Xia Fan、Zhaozhong Xu、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.027

  日期：2017.9

  A series of polysubstituted furans and dihydrofurans have been prepared from readily available oxodienes and bromonitromethane in modest to excellent yields. This facile synthetic method is developed on the basis of proprietary properties of nitro group such as strong electron-withdrawing ability and cleavability. The conversion of nitro-substituted dihydrofurans to furans is presumably realized by

  已经从容易获得的氧二烯和溴硝基甲烷以中等至优异的产率制备了一系列多取代的呋喃和二氢呋喃。这种简便的合成方法是基于硝基的专有特性（如强大的吸电子能力和可裂解性）而开发的。硝基取代的二氢呋喃向呋喃的转化大概是通过在DABCO的帮助下消除HNO 2来实现的。
• One-Step Diastereoselective Pyrrolidine Synthesis Using a Sulfinamide Annulating Reagent
  作者：Qing Shi、Nathaniel S. Greenwood、Mariah C. Meehan、Hyunsoo Park、Michael Galella、Bhupinder Sandhu、Purnima Khandelwal、John R. Coombs、William P. Gallagher、Carlos A. Guerrero、John Hynes、T. G. Murali Dhar、Francisco Gonzalez Bobes、David Marcoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03560

  日期：2019.11.15

  highlights the use of chiral sulfinamides as nitrogen nucleophiles in intermolecular aza-Michael reactions. When chiral sulfinamides are coupled to a chloroethyl group, the corresponding novel annulating reagents can be used to streamline the stereoselective synthesis of complex pyrrolidine-containing molecules. As a result, it has enabled a medicinal chemistry campaign for the synthesis of biologically

  该交流强调了手性亚磺酰胺在分子间氮杂-迈克尔反应中作为氮亲核试剂的用途。当手性亚磺酰胺与氯乙基偶联时，可以使用相应的新型环化试剂来简化含吡咯烷的复杂分子的立体选择性合成。结果，它已经使药物化学运动能够合成具有生物活性的RORγt反向激动剂。