(E)-1,5-diiodo-1-pentene | 84928-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,5-diiodo-1-pentene
• 英文别名: 1,5-diiodo, (E)1-pentene；(E)-1,5-diiodopent-1-ene
• CAS: 84928-71-2
• 化学式: C₅H₈I₂
• 分子量: 321.928
• InChiKey: CQTITPWXYJCLRP-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-diiodo-1-pentene 在 1-pentynyl copper 、 正丁基锂 、 L-Selectride 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Koeksal, Yetkin; Raddatz, Peter; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 450 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-penten-1-ylboronic acid 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-1,5-diiodo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  新的心肌显像剂：放射性碘稳定为碲脂肪酸上的末端乙烯基碘。

  摘要：

  为了确定放射性碘化碲脂肪酸的心肌摄取和保留特性，我们制备了两种新的碲脂肪酸，其中碘125已通过附着作为反乙烯基碘而化学稳定（I-CH = CH-R-Te-R '-COOH），并在大鼠中对其进行了评估。通过将1，5-二碘-1-戊烯与12-（甲氧基羰基）-n-十二烷基-1-基碲化钠偶联来完成18-碘-13-碲-十七-十八烯酸的制备。[5-125I] -1,5-二碘-1-戊烯是通过有机硼烷技术制备的，该技术涉及125I +处理5-碘-1-戊-1-基硼酸[I（CH2）3CH = CHB（OH）2 ]。该药物的绝对心脏摄取量中等（60分钟后为1.47-2.52％剂量/克），但心脏/血液比率较低（约2.6：1）。仅发生体内边缘脱碘，因为甲状腺摄取量低（60分钟后剂量为15-18％/ g）。碲在位置13的影响是出乎意料的。为了确定低心脏特异性和低心/血比是否取决于碲的位置，我们制备了具有相同链长的类似物18-

  DOI：

  10.1021/jm00363a014

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 5-substituted-4-nitroimidazole ribonucleosides
  作者：Ahmad Hasan、Carla R. Lambert、Prem C. Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.5570270707

  日期：1990.11

  The imidazole nucleosides, 4(5)-bromo-5(4)-nitro-1-β-D-ribofuranosylimidazoles, have been prepared via glycosylation of the trimethylsilylated aglycone, 4(5)-bromo-5(4)-nitroimidazole, with tetra-O-acetyl-β-D-ribo-furanose followed by removal of the acetyl protecting groups. The 5-bromo-4-nitro-1-β-D-ribofuranosylimidazole nucleoside was acetonated to produce 5-bromo-4-nitro-1-(2,3-O-isopropyliden

  咪唑核苷4（5）-溴5（4）-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑是通过三甲基甲硅烷基化糖苷配基4（5）-溴-5（4）-硝基咪唑的糖基化制备的，用四-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖，然后除去乙酰基保护基。对5-溴-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶核苷进行丙酮化，生成5-溴-4-硝基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-咪唑。环化得到相应的脱水核苷5,5'-脱水-4-硝基-5-氧代-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑。用氢硫化钠处理5-溴-4-硝基咪唑核苷，得到5-巯基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑5-钠盐，将其用烷基化E -1，5-二碘戊-1-烯生成5-（E -1-碘-1-戊烯-5-基）硫基-4-硝基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑。使用放射性标记的二碘戊烯类似地制备相应的碘125标记的化合物。5-溴-4-硝基咪唑，5-巯基-4-硝基
• General methodology for the synthesis of conjugated dienic insect sex pheromones
  作者：M. Gardette、N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96893-0

  日期：1984.1

  A general methodology for the synthesis of various types of dienic insect sex pheromones (Z-E, E-Z, Z-Z) is based on the carbocupration of acetylene by functionalised or non-functionalised lithium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z dialkenyl cuprates with functionalised or non-functionalised E or Z alkenyl iodides under Pd° catalysis. The following compounds were efficiently

  合成各种类型的二齿昆虫性信息素（ZE，EZ，ZZ）的一般方法是基于乙炔被官能化或非官能化的二烷基锂碳酸铜碳环化，然后将生成的Z二烯基铜的碳酸酯与官能化的偶联或在Pd°催化下未官能化的E或Z烯基碘。高效合成了以下化合物，具有高度立体异构体纯度：（EZ）7，9-十二碳六烯基-1-乙酸乙酸酯1（Lobesia botrana），（EZ）10，12-十六碳二烯酮，-1-醇2（Bombyx mori），（ZE）9，11-十四烷，-1-乙酸乙酸酯3 Spodoptera littoralis），（ZE）5，7-dodecadien-l-ol 4（Malascoma disstria），（ZZ）11，13-Hexadecadien -1-人5（Amyelois transitella），（Z）9，LL-十二碳-1-基乙酸酯6（Diparopsis栗）和（ZZ）9,11- tridecadien-乙酸l-基酯22（已知的“伪信息素”）。
• Potential cerebral perfusion agents: synthesis and evaluation of a radioiodinated vinylalkylbarbituric acid analog
  作者：Prem C. Srivastava、Alvin P. Callahan、Evelyn B. Cunningham、Furn F. Knapp

  DOI：10.1021/jm00359a020

  日期：1983.5

  5-chloropentyne and propargyl bromide with diethyl 2-ethyl-2-sodiomalonate (DESM) provided diethyl 2-ethyl-2-(1-pentyn-5-yl)malonate (3) and diethyl 2-ethyl-2-propargylmalonate (4), respectively. Similar condensation of DESM with (E)-(5-iodo-1-penten-1-yl)boronic acid (9) or the reaction of catecholborane with 3 provided diethyl (E)-2-ethyl-2-(1-borono-1-penten-5-yl)malonate (8). The direct sodium iodide-chloramine-T

  已经制备了新的碘化巴比妥酸盐。用2-乙基-2-磺基丙二酸二乙酯（DESM）处理5-氯戊炔和炔丙基溴，得到2-乙基-2-（1-戊炔基-戊基）丙二酸二乙酯（3）和2-乙基-2-炔丙基丙二酸二乙酯（4）分别。DESM与（E）-（5-碘-1-戊-1-基）硼酸（9）的类似缩合反应或儿茶酚硼烷与3的反应制得二乙基（E）-2-乙基-2-（1-硼醇） -1-戊烯-5-基）丙二酸酯（8）。直接将碘化钠-氯胺-T碘化为8或用DESM处理（E）-1,5-二碘-1-戊烯（10）提供二乙基（E）-2-乙基-2-（1-碘- 1-戊烯基（5-戊基）丙二酸酯（11）。在碱的存在下，官能化的丙二酸酯3、4和11与尿素的缩合提供了相应的巴比妥酸酯，即5-乙基-5-（1-戊炔-5-基）-（5），5-乙基-5-炔丙基-（6），和（E）-5-乙基-5-（1-碘-1-戊烯-5-基）巴比妥酸（12）。分离作为（11）的水解副产物的（E
• Fe(III)-Catalyzed Cross-Coupling Between Functionalized Arylmagnesium Compounds and Alkenyl Halides
  作者：Wolfgang Dohle、Felix Kopp、Gerard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2001-18748

  日期：——

  Functionalized arylmagnesium reagents bearing an ester, cyano, nonaflate or trialkylsilyloxy group undergo fast cross-coupling reactions with alkenyl iodides or bromides in the presence of catalytic amounts of Fe(acac)3 (5 mol%) at -20 °C within 1 hour resulting in the formation of the desired cross-coupling products in satisfactory yields. Excellent yields can be achieved by performing the cross-coupling reaction on solid phase by generating the Grignard reagent on the resin.

  功能化的芳基镁试剂，带有酯、氰、非氟化物或三烷基硅氧基团，在-20°C下与烯基碘化物或溴化物在催化量的Fe(acac)3（5 mol%）存在下，发生快速的交叉偶联反应，反应时间为1小时，最终形成所需的交叉偶联产物，产率令人满意。通过在固相上进行交叉偶联反应并在树脂上生成格里尼亚试剂，可以获得优异的产率。
• Effects of alkyl and aryl substitution on the myocardial specificity of radioiodinated phosphonium, arsonium, and ammonium cations
  作者：P. C. Srivastava、H. G. Hay、F. F. Knapp

  DOI：10.1021/jm00145a009

  日期：1985.7

  Several radioiodinated iodopentenyl-trisubstituted phosphonium, arsonium, and ammonium iodides have been prepared and evaluated in rats to determine the effects of structural variations of the cations on myocardial uptake and retention. The synthesis of (E)-(1-iodo-1-penten-5-yl)-trisubstituted phosphonium, arsonium, and ammonium iodides via the condensation of trisubstituted phosphine, arsine, and amine precursors, respectively, with (E)-1,5-diiodopentene is described. In some cases a second route involved condensation with (E)-1-borono-5-iodo-1-pentene followed by iodination. In the phosphonium series, the compounds triphenyl 1, dicyclohexylphenyl 5, tricyclohexyl 6, and dimethyl-n-octyl 8 were prepared. The triphenylarsonium 10 and triethylammonium 11 compounds were also prepared. The corresponding radioiodinated analogues were prepared and tissue distribution studies performed in rats. The results (percent dose/gram, 30 min) demonstrate that replacement of phosphorus with arsenic (1, 3.99%; 10, 3.17%) or the replacement of the phenyl ring with the cyclohexyl ring system (6, 2.67%) has no apparent effect on heart uptake. In the series of compounds studied, replacement of the cyclic ring system with alkyl groups, however, significantly decreased heart uptake with both the phosphorus (8, 1.95%) and nitrogen agents (11, 1.11%). Gamma camera imaging studies with [123I]-5 and [123I]-8 further substantiated the decreased heart uptake with alkyl substitution and the apparent hepatobiliary clearance of 8.