2-(pentadec-11-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran | 89237-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(pentadec-11-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(Pentadec-11-yn-1-yl)oxy]oxane；2-pentadec-11-ynoxyoxane
• CAS: 89237-00-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: VACAUCGFNYHFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentadec-11-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Z-11-pentadecenol
  参考文献：
  名称：

  阐明天然的1-脱氧鞘氨醇的化学结构。

  摘要：

  1-脱氧鞘脂（1-deoxySLs）是通过交替使用底物使用丝氨酸-棕榈酰转移酶形成的，不含典型的鞘脂中存在的C1-OH-基团。病理上升高的1-deoxySL水平与罕见的遗传性神经病，HSAN1和2型糖尿病有关，可能导致β细胞衰竭和糖尿病感觉神经病。与典型的鞘脂类似，假设1-deoxySLs也带有（4E）双键，通常由鞘脂delta（4）-desaturase 1引入。然而，这一点从未得到证实。因此，我们用同位素标记的D3-1-脱氧鞘氨醇补充了HEK293细胞，并将下游形成的D3-1-脱氧鞘氨醇（1-deoxySO）与商业合成的SPH m18：1（4E）（3OH）标准进行了比较。两种化合物的m / z均相同，但是在RPLC保留时间和大气压化学电离源内裂解方面有所不同，这表明这两种化合物是结构异构体。使用二甲基二硫键衍生化，然后进行MS（2）以及差动迁移谱法与臭氧诱导的解离MS相结合，我们确定了

  DOI：

  10.1194/jlr.m067033
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(pentadec-11-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  阐明天然的1-脱氧鞘氨醇的化学结构。

  摘要：

  1-脱氧鞘脂（1-deoxySLs）是通过交替使用底物使用丝氨酸-棕榈酰转移酶形成的，不含典型的鞘脂中存在的C1-OH-基团。病理上升高的1-deoxySL水平与罕见的遗传性神经病，HSAN1和2型糖尿病有关，可能导致β细胞衰竭和糖尿病感觉神经病。与典型的鞘脂类似，假设1-deoxySLs也带有（4E）双键，通常由鞘脂delta（4）-desaturase 1引入。然而，这一点从未得到证实。因此，我们用同位素标记的D3-1-脱氧鞘氨醇补充了HEK293细胞，并将下游形成的D3-1-脱氧鞘氨醇（1-deoxySO）与商业合成的SPH m18：1（4E）（3OH）标准进行了比较。两种化合物的m / z均相同，但是在RPLC保留时间和大气压化学电离源内裂解方面有所不同，这表明这两种化合物是结构异构体。使用二甲基二硫键衍生化，然后进行MS（2）以及差动迁移谱法与臭氧诱导的解离MS相结合，我们确定了

  DOI：

  10.1194/jlr.m067033

文献信息

• Synthesis and characterization of some atypical sphingoid bases
  作者：Essa M. Saied、Thuy Linh-Stella Le、T. Hornemann、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.031

  日期：2018.8

  of appropriate internal standards for quantification. Herein we describe the synthesis of a variety of 1-deoxy-sphingoid bases. 1-DeoxySphingolipids have recently acquired significant attention due to its pathological role in the rare inherited neuropathy, HSAN1 but also as predictive biomarkers in diabetes type II. Some of the compounds synthesized and characterized herein, have been used and will

  鞘脂是所有真核生物和某些原核生物中普遍存在的丰富组成部分。鞘脂不仅在不同物种之间而且在单个细胞内都显示出很大的结构多样性。该品种不仅限于例如鞘糖脂的极性头基的改变，而且一方面影响由不同脂肪酸组成的亲脂性锚，另一方面影响由不同鞘氨醇碱基组成的亲脂性锚。例如在病原体中的不同鞘氨醇碱基内的结构变异可用于鉴定新的生物标志物和药物靶标，并且常见和不常见鞘脂的概况的特定变化与诸如糖尿病或癌症的病理状况相关。所以，鞘脂血症的新兴领域致力于收集细胞鞘脂组的数据，从而将其中的变化分配给细胞的某些状态或病理状况。但是，这种强大的工具仍然受到有关单个脂质种类的结构信息的可用性以及适用于定量的内部标准的限制。在本文中，我们描述了各种1-脱氧-鞘氨醇碱的合成。1-脱氧鞘脂由于其在罕见的遗传性神经病HSAN1中的病理作用，而且还作为II型糖尿病的预测性生物标志物，最近获得了广泛的关注。已经使用了本文合成和表征的某些化