10-tetrahydropyranyloxydecanol | 43047-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-tetrahydropyranyloxydecanol
• 英文别名: 1-Decanol, 10-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；10-(oxan-2-yloxy)decan-1-ol
• CAS: 43047-93-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: LWOXHEVKDJNMSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tetrahydropyranyloxydecanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  一些非典型鞘氨醇碱基的合成与表征

  摘要：

  鞘脂是所有真核生物和某些原核生物中普遍存在的丰富组成部分。鞘脂不仅在不同物种之间而且在单个细胞内都显示出很大的结构多样性。该品种不仅限于例如鞘糖脂的极性头基的改变，而且一方面影响由不同脂肪酸组成的亲脂性锚，另一方面影响由不同鞘氨醇碱基组成的亲脂性锚。例如在病原体中的不同鞘氨醇碱基内的结构变异可用于鉴定新的生物标志物和药物靶标，并且常见和不常见鞘脂的概况的特定变化与诸如糖尿病或癌症的病理状况相关。所以，鞘脂血症的新兴领域致力于收集细胞鞘脂组的数据，从而将其中的变化分配给细胞的某些状态或病理状况。但是，这种强大的工具仍然受到有关单个脂质种类的结构信息的可用性以及适用于定量的内部标准的限制。在本文中，我们描述了各种1-脱氧-鞘氨醇碱的合成。1-脱氧鞘脂由于其在罕见的遗传性神经病HSAN1中的病理作用，而且还作为II型糖尿病的预测性生物标志物，最近获得了广泛的关注。已经使用了本文合成和表征的某些化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.031
• 作为产物：
  描述：

  10-(Tetrahydropyranyloxy)decanal 在 polymethylhydroxysiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到10-tetrahydropyranyloxydecanol
  参考文献：
  名称：

  使用 PMHS - ZnCl2 化学选择性还原羰基化合物

  摘要：

  摘要 已开发出一种包含 PMHS 和 ZnCl2 的廉价且安全的试剂系统，用于将羰基化合物选择性还原为相应的醇。IICT 通讯第 3732 号

  DOI：

  10.1080/00397919708003378

文献信息

• Simple, Facile and Highly Selective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Silica Chloride
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1055/s-2001-18078

  日期：——

  A simple and efficient process for tetrahydropyranylation of alcohols has been developed by reacting with dihydropyran at room temperature in presence of catalytic amount of silica chloride. The process is highly selective for monoprotection of the hydroxyl groups of symmetric diols.

  通过在催化量硅氯化物存在下，室温下与二氢吡喃反应，已经开发了一种简单且高效的四氢吡喃化醇的方法。该过程对对称二醇的羟基单保护具有高度选择性。
• Deprotection of mono and dimethoxy phenyl methyl ethers using catalytic amounts of DDQ
  作者：S. Chandrasekhar、G. Sumithra、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00081-0

  日期：1996.3

  4-Methoxy and 3,4 dimethoxy benzyl ethers have been deprotected with catalytic amounts of DDQ by oxidative recycling of the byproduct DDHQ with FeCl3 for the first time.

  通过副产物DDHQ首次用FeCl 3氧化再循环，已用催化量的DDQ对4-甲氧基和3,4-二甲氧基苄基醚进行了脱保护。
• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds XXXIX. A synthesis of .ALPHA.-methylene-.GAMMA.-lactones fused to medium and large rings by intramolecular cyclization of formylated allyl halides.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Masashi ISOZAKI、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.28

  日期：——

  Carbocyclic rings fused to an α-methylene-γ-lactone unit were synthesized from ω-formylated β-ethoxycarbonylallyl halides (4a-g) through intramolecular cyclization by the use of a low-valent chromium reagent, prepared from CrCl3 and LiAlH4, in N, N-dimethylformamide. α-Methylene-γ-lactones fused to medium (eight-membered) or large (twelve-and fourteen-membered) ring system (5a, c and d) were synthesized by this method in good to fairly good yields. However, the formylated allyl halide (4b), expected to afford a ten-membered carbocyclic ring system, gave dilactones fused to a twenty-membered ring unit even under a high dilution reaction condition.

  与α-亚甲基-γ-内酯单元融合的碳环是通过将ω-甲酰化的β-乙氧基碳酰丙烯卤化物（4a-g）在N,N-二甲基甲酰胺中与低价铬试剂（由CrCl3和LiAlH4制备）通过分子内环化反应合成的。通过这种方法，融合中环（八元环）或大环（十二元和十四元环）系统的α-亚甲基-γ-内酯（5a、c和d）以良好到相当好的产率合成。然而，预计能形成十元碳环系统的甲酰化丙烯卤化物（4b），即使在高稀释反应条件下也只给出了与二十元环单元融合的二内酯。
• Photochemical<i>E</i>(<i>trans</i>)–<i>Z</i>(<i>cis</i>) Isomerization in 9-Anthraceneacrylic Esters
  作者：Majjigapu Janaki Ram Reddy、Uppalanchi Srinivas、Kolupula Srinivas、Vummadi Venkat Reddy、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1246/bcsj.75.2487

  日期：2002.11

  Several (1–6) 9-anthraceneacrylic esters were synthesized in order to study photochemical E(trans)–Z(cis) isomerization. All of the compounds 1–6 underwent selective E-to-Z isomerization upon direct excitation (> 400 nm) in organic solvents, leading to the formation of a thermodynamically less stable Z isomer over 96%. Triplet sensitized isomerization selectively produces the Z-to-E isomer in over

  为了研究光化学 E(trans)-Z(cis) 异构化，合成了几种 (1-6) 9-蒽丙烯酸酯。在有机溶剂中直接激发（> 400 nm）后，所有化合物 1-6 都经历了选择性 E-to-Z 异构化，导致形成超过 96% 的热力学稳定性较差的 Z 异构体。三重敏化异构化选择性地产生超过 98% 的 Z-to-E 异构体。在三重敏化 Z-to-E 异构化过程中观察到更高的异构化量子产率告诉我们，“量子链”过程正在运行。所有化合物的荧光数据表明 E-to-Z 异构化过程涉及电荷转移或极性单线激发态。
• Synthesis and anti-tumor activity of marine alkaloids
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128009

  日期：2021.6

  Marine alkaloids were divided into five categories from the perspective of anti-tumor activity. The optimization process, chemical synthesis, anti-tumor activity evaluation and structure–activity relationship of various compounds were discussed.

  海洋生物碱从抗肿瘤活性的角度分为五类。讨论了各种化合物的优化过程、化学合成、抗肿瘤活性评价和构效关系。