1-cyclohexenylpentan-1-ol | 745820-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexenylpentan-1-ol
• 英文别名: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)pentan-1-ol；1-(Cyclohexen-1-yl)pentan-1-ol
• CAS: 745820-32-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PAHQEBZYDXRZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexenylpentan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(环己烯-1-基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  醇通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原胺化反应生成的无金属，轻度，非四聚体，化学和对映体或对映体或非对映体选择性N-烷基化：实用合成八氢吡喃并吡啶并吲哚和更高环的类似物

  摘要：

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo4012249
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 mg的产率得到1-cyclohexenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化反应，以得到烯丙基硼

  摘要：

  烯丙基硼衍生物是天然产物和生物活性分子合成中的重要组成部分。本文中，开发了镍催化的烯基硼酸酯的高选择性加氢烯基化的实用策略。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种烯丙基硼酸酯。通过控制实验和动力学研究说明了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02923

文献信息

• 4-CH₃CONH-TEMPO/Peracetic Acid System for a Shortened Electron-Transfer-Cycle-Controlled Oxidation of Secondary Alcohols
  作者：Shufang Zhang、Chengxia Miao、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/cctc.201500214

  日期：2015.6.15

  catalyzed oxidation of secondary alcohols with peracetic acid as the oxidant, which was generated from H2O2 and acetic acid catalyzed by strongly acidic resins. The oxidation of alcohols proceeded well through a shortened electron‐transfer cycle under metal‐free conditions, avoiding the use of any other electron‐transfer mediators such as halides. In addition, we demonstrated that the present system exhibited

  我们已经开发了一种2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）衍生物以过氧乙酸为氧化剂催化仲醇氧化的方法，该过氧化氢是由H 2 O 2和强酸性树脂催化的乙酸产生的。在无金属条件下，醇的氧化通过缩短的电子转移周期进行得很好，避免了使用任何其他电子转移介体，例如卤化物。另外，我们证明了本系统在温和条件下对芳族，脂族和烯丙基仲醇的氧化表现出优异的效率。
• Tethered Aminohydroxylation:  Dramatic Improvements to the Process
  作者：Timothy J. Donohoe、Carole J. R. Bataille、William Gattrell、Johannes Kloesges、Emilie Rossignol

  DOI：10.1021/ol070430v

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Changing the identity of the N leaving group on a hydroxylamine-based reoxidant gives a dramatic improvement to the tethered aminohydroxylation reaction. Using OCOC6F5 as a leaving group means that only 1 mol % of osmium is required and yields as high as 98% can be obtained. Acyclic homoallylic alcohols were substrates considered too unreactive for effective use in the tethered

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。
• <i>N</i>-Sulfonyloxy Carbamates as Reoxidants for the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Majid J. Chughtai、David J. Klauber、David Griffin、Andrew D. Campbell

  DOI：10.1021/ja057389g

  日期：2006.3.1

  for the tethered aminohydroxylation (TA) reaction is reported. These new conditions obviate the requirement for lithium hydroxide and tBuOCl in the oxidation mixture. In addition to providing aminohydroxylation products in good yields, the catalyst loadings can be reduced to just 1 mol % osmium. Moreover, for the first time, homoallylic alcohols are now viable substrates for the TA reaction.

  报道了使用 N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化 (TA) 反应的再氧化剂。这些新条件消除了氧化混合物中对氢氧化锂和 tBuOCl 的要求。除了以良好的产率提供氨基羟基化产物外，催化剂负载量可以减少到仅 1 mol% 锇。此外，高烯丙醇现在首次成为 TA 反应的可行底物。
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity
  作者：Haibo Wu、Cristiana Margarita、Jira Jongcharoenkamol、Mark D. Nolan、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc05276k

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation is one of the most commonly used tools in organic synthesis, whereas, kinetic resolution via asymmetric hydrogenation is less developed. Herein, we describe the first iridium catalyzed kinetic resolution of a wide range of trisubstituted secondary and tertiary allylic alcohols. Large selectivity factors were observed in most cases (s up to 211), providing the unreacted starting

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。
• Efficient Acyclic Stereocontrol Using the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter D. Johnson、Richard J. Pye、Martine Keenan

  DOI：10.1021/ol049136i

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The tethered aminohydroxylation (TA) of acyclic allylic carbamates has been achieved in a stereospecific and stereoselective manner. Unusually high levels of stereocontrol were observed in the oxidation of 1,1-disubstituted substrates.

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。