3-(3-nitrophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 329060-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-nitrophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-(3-nitroanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 329060-93-7
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 380.831
• InChiKey: XMBSENIGKOWDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯乙酮 、 间硝基苯胺 在 ZnS/nitrogen graphene quantum dot nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-(3-nitrophenylamino)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  ZnS@N-GQD 纳米复合材料作为一种高效且易于回收的催化剂用于 β-氨基羰基化合物的声合成。

  摘要：

  在 ZnS@氮石墨烯量子点 (N-GQD) 纳米复合材料作为高效非均相催化剂的存在下，实现了苯乙酮、芳香醛和苯胺衍生物的三组分反应，以生产 β-氨基羰基化合物。通过XRD、SEM、TEM、FT-IR光谱、EDS、BET和TGA技术对该催化剂进行了表征。在超声辐照下用非均相纳米催化剂进行一锅法合成的可行性可以提高反应速率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.1039/d1ra02975d

文献信息

• SnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich-type reaction: efficient synthesis of β-aminocarbonyl compounds
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Xin Wan、Suang Zhao

  DOI：10.1007/s00706-009-0163-1

  日期：2009.10

  AbstractSnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone or p-chloroacetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature gave the corresponding β-aminocarbonyl compounds in good to excellent yields. Four new compounds are reported for the first time. Graphical abstract

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要
• Carbon-based Solid Acid Catalyzed One-pot Mannich Reaction: A Facile Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Abolghasem Davoodnia、Afsaneh Tavakoli-Nishaburi、Tavakoli-Hoseini Niloofar

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.635

  日期：2011.2.20

  A simple and efficient method for the synthesis of -amino carbonyl compounds by one-pot three-component Mannich reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and aromatic amines using a carbon-based solid acid (CBSA), as an effective and reusable catalyst, is described. The present methodology offers several advantages such as simple procedure with an easy work-up, shorter reaction times, and high yields

  描述了一种使用碳基固体酸（CBSA）作为有效且可重复使用的催化剂，通过苯乙酮、芳香醛和芳香胺的一锅三组分曼尼希反应合成-氨基羰基化合物的简单高效方法。 . 本方法提供了几个优点，例如简单的程序，易于处理，更短的反应时间和高产率。
• Titanium tetrachloride incorporated crosslinked polystyrene copolymer as an efficient and recyclable polymeric Lewis acid catalyst for the synthesis of <i>Β</i>-amino carbonyl compounds at room temperature
  作者：Ali Rahmatpour、Reza Eeimen、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1650379

  日期：——

  shelf-stable acidic, water tolerant material, and it is not easily hydrolyzed by water. Our findings thus show a novel and improved modification of the Mannich type reaction in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, applicability to various substrates using a simple workup procedure which makes this reaction an interesting alternative to previously applied procedures. The recyclability

  摘要 使用一种稳定的紧密结合的复合物，四氯化钛掺入的交联聚苯乙烯，通过芳香醛、苯乙酮和芳香胺的三组分反应，通过曼尼希型反应，一锅合成 β-氨基羰基化合物的高效环保方法共聚物 (PS/TiCl4)，作为一种耐水性、可回收和可重复使用的聚合物路易斯酸催化剂，在室温下的乙醇中被报道。聚苯乙烯和 TiCl4 的复合物提供了一种耐贮存的酸性、耐水材料，并且不易被水水解。因此，我们的研究结果表明，在温和的反应条件、清洁的反应曲线、使用简单的后处理程序可适用于各种底物，这使得该反应成为先前应用程序的有趣替代方案。催化剂的可回收性使该协议对环境无害。图形概要