3-Methyl-2-(2-oxo-1-pentyl)cyclopent-2-enone | 78763-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-2-(2-oxo-1-pentyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-methyl-2-(2-oxopentyl)cyclopent-2-enone；3-Methyl-2-(2-oxopentyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 78763-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: PEHDIHYQKSTUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-(2-oxo-1-pentyl)cyclopent-2-enone 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 259.84 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-Methyl-2 pentylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  具有5-羟基甲基糠醛和酮的可再生三酮，二酮和喷气燃料范围的环烷烃的合成

  摘要：

  通过对5-羟基甲基糠醛（HMF）的羟醛缩合产物进行水相加氢，以高碳收率（约90％）合成了具有重复[COCH 2 CH 2 ]单元的一系列可再生C 9 -C 12三酮。和酮/ Au / TiO 2上的酮催化剂。与报道的路线相比，该新路线具有许多优势，例如环境友好，步骤少，使用便宜且可重复使用的催化剂等。所获得的三酮可用作生产导电或半导电聚合物的原料。通过在固体碱催化剂上进行无溶剂的分子内醇醛缩合反应，三酮被选择性地转化为二酮，可用作合成有用的化学品或聚合物的中间体。作为另一种应用，三酮和二酮也可用作合成具有低凝固点（224-248 K）和高密度（约0.81 g mL -1）的喷气燃料范围支链环烷烃的前体。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601727
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 硫酸 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 3-Methyl-2-(2-oxo-1-pentyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of 2-phenylselenenylenones. 2. Synthesis of dihydrojasmone and cis-jasmone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a044

文献信息

• New scents from bio-renewable cis-jasmone by aerobic palladium catalyzed oxidations
  作者：Maíra dos Santos Costa、Amanda de Camargo Faria、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117171

  日期：2019.8

  The palladium catalyzed oxidation is a versatile method for upgrading of cis-jasmone, a main aroma constituent of jasmine essential oil. Although both olefinic bonds in cis-jasmone are sterically hindered, the substrate has demonstrated a remarkable reactivity in Wacker type oxidations. Depending on the catalyst and the solvent, reactions can be directed to either allylic oxidation or ketone products

  钯催化的氧化是提高茉莉精油主要香气成分顺式-茉莉酮提纯的通用方法。尽管顺式-茉莉酮中的两个烯烃键都在空间上受阻，但是底物在瓦克型氧化中已显示出显着的反应性。取决于催化剂和溶剂，反应可以针对烯丙基氧化或酮产物。用无氯化物的Pd（OAc）2 /对苯醌催化剂在乙酸溶液中氧化，可以高选择性地得到烯丙基乙酸酯。可以在大气压下通过催化量的Cu（OAc）2来促进氧对的再生，从而实现有效的氧偶催化转换。在没有任何辅助助催化剂的情况下，对苯醌或在5–10 at m的氧气下。或者，可以使用分子氧作为最终氧化剂和PdCl 2作为唯一催化剂，在二甲基乙酰胺水溶液中将顺式茉莉酮氧化为酮产物。所获得的多官能茉莉酮类可能用作香水和化妆品的成分。
• Synthetic applications of 2-phenylselenenylenones—III
  作者：Dennis Liotta、Manohar Saindane、Christopher Barnum、George Zima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96727-4

  日期：1985.1
• LIOTTA, D.;SAINDANE, MANOHAR;BARNUM, CH.;ZIMA, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4881-4889
  作者：LIOTTA, D.、SAINDANE, MANOHAR、BARNUM, CH.、ZIMA, G.

  DOI：——

  日期：——