3-(4-isopropylphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 58774-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 58774-38-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD12545718
• 分子量: 252.356
• InChiKey: KPHMGVHBUUBDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-isopropylphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 ethyl (R,E)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(4,4,4-trifluoro-1-(4-isopropylphenyl)but-2-en-1-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-取代甘氨酸乙酯与 α-(三氟甲基)烯基乙酸酯的不对称三氟甲基化烯丙基烷基化

  摘要：

  使用α- (三氟甲基)链烯基乙酸酯作为含三氟甲基的烯丙基前体，建立了N-取代甘氨酸乙酯的有效对映选择性钯催化三氟甲基化烯丙基烷基化。一系列含有三氟甲基化烯丙基取代基的光学活性甘氨酸乙酯衍生物很容易合成，收率良好，具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300593
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylchalcone 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以58%的产率得到3-(4-isopropylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Matthias, Carsten; Kuck, Dietmar, Croatica Chemica Acta, 2009, vol. 82, # 1, p. 7 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种铱催化合成α-烷基酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106478395B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种合成α‑烷基酮的方法，具体包括如下步骤：在反应容器中，加入酮、化合物醇、铱络合物催化剂、碱和溶剂叔戊醇，反应混合物在空气中回流反应，反应结束后冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用一种N∧C∧N配体的三齿铱络合物，反应只需要添加0.2当量的碳酸盐，在空气中进行，反应只需10‑12个小时，展现了明显的优势；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。
• Use of a Cyclometalated Iridium(III) Complex Containing a N^∧C^∧N-Coordinating Terdentate Ligand as a Catalyst for the α-Alkylation of Ketones and <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Pengcheng Liu、Ran Liang、Lei Lu、Zhentao Yu、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02758

  日期：2017.2.17

  A cyclometalated iridium(III) complex containing a N∧C∧N-coordinating terdentate ligand [Ir(dpyx-N,C,N)Cl(μ-Cl)]2 was found to be a general and highly effective catalyst for the α-alkylation of ketones and N-alkylation of amines with alcohols. In the presence of catalyst (1 mol % Ir) and base (0.2–0.5 equiv), a variety of desirable products were obtained in good yields under an air atmosphere. Notably

  环金属铱（III）含有N个复数∧ Ç ∧ N-二配位配体terdentate的[Ir（dpyx- Ñ，Ç，Ñ）氯（μ-Cl）的] 2被发现是用于α的一般和高度有效的催化剂酮的-烷基化和胺与醇的N-烷基化。在催化剂（1摩尔％Ir）和碱（0.2-0.5当量）的存在下，在空气气氛下以高收率获得了各种所需的产物。值得注意的是，这项研究展示了带有非Cp *配体的Ir（III）配合物的新潜力，并将促进氢自转移过程的进展。
• Synthesis of α-Alkylated Ketones via Selective Epoxide Opening/Alkylation Reactions with Primary Alcohols
  作者：Sertaç Genç、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01765

  日期：2021.7.2

  A new method for converting terminal epoxides and primary alcohols into α-alkylated ketones under borrowing hydrogen conditions is reported. The procedure involves a one-pot epoxide ring opening and alkylation via primary alcohols in the presence of an N-heterocyclic carbene iridium(I) catalyst, under aerobic conditions, with water as the side product.

  报道了一种在借氢条件下将末端环氧化物和伯醇转化为α-烷基化酮的新方法。该程序包括在有氧条件下，在 N-杂环卡宾铱 (I) 催化剂存在下，通过伯醇进行一锅环氧化物开环和烷基化，水作为副产物。
• Iridium(I)-Catalyzed Alkylation Reactions To Form α-Alkylated Ketones
  作者：Sertaç Genç、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Süleyman Gülcemal、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00043

  日期：2018.3.2

  α-alkylated ketones has been disclosed via the reaction of primary alcohols with secondary alcohols and ketones by using [IrCl(COD)(NHC)] complexes as a catalyst. Various α-alkylated ketones were obtained in high yields from the alkylation of alcohol with alcohol and ketone with alcohol through a borrowing hydrogen reaction by using 0.05–0.5 mol % iridium(I) and a catalytic amount of KOH (5–10 mol %)

  通过使用[IrCl（COD）（NHC）]络合物作为催化剂，通过伯醇与仲醇和酮的反应，已经公开了形成α-烷基化酮的高效且绿色的方法。通过使用0.05–0.5 mol％的铱（I）和催化量的KOH（5–10 mol％）通过借位氢反应，通过醇与醇的烷基化和酮与醇的酮的高收率获得各种α-烷基化的酮。在空气中并在很短的反应时间内作为碱。