3-苯基戊-2-烯二酸 | 87894-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基戊-2-烯二酸
• 英文名称: 3-phenylglutaconic acid
• 英文别名: 3-phenylpent-2-enedioic acid；3-phenyl-pentene-(2t)-dioic acid；3-phenyl-pentenedioic acid；3-Phenyl-penten-(2t)-disaeure；β-Phenyl-α-propylen-α.γ-dicarbonsaeure；β-Phenyl-glutaconsaeure；3-Phenyl-pentendisaeure；(Z)-3-phenylpent-2-enedioic acid
• CAS: 87894-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KXAWMEBDXIRNPM-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  423.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基戊-2-烯二酸 在 五氯化磷 作用下， 反应 0.25h， 以56%的产率得到4-phenyl-6-chloro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶灭活剂的6-取代2-吡喃酮的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列2-吡喃酮，在6-位带有卤素或吸电子基团，在3、4和5位带有烷基，芳基或芳烷基，以研究它们与胰凝乳蛋白酶的结合和灭活。2-吡喃酮的结合和失活都对3、4、5和6位上的取代敏感。结合在3位上的烷基取代基最弱，而在苯基取代上最好，而苄基或类似苄基的取代介于两者之间。6-取代的吡喃酮的结合顺序是Cl大于Br，H大于CF3。带有4-苯基或3-（2-萘基甲基）取代基的6-氯-2-吡喃酮可快速灭活胰凝乳蛋白酶，而具有3-苄基或3-（1-萘甲基）取代基的化合物则失活较慢，而具有3-苯基或3-烷基取代基的化合物则无失活。只有6-卤代吡喃酮表现出失活作用，其中氯取代的吡喃酮的作用要快于溴取代的那些。

  DOI：

  10.1021/jm00157a007
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 3-苯基戊-2-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Michael, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 49, p. 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Thiopyrano[1]benzothiophens. Synthesis of 1-phenyl-3H-thiopyrano-[3,4-b][1]benzothiophen-3-thione 9,9-dioxide and related compounds
  作者：Katherine Buggle、Úna Ní Ghógaín、Michael Nangle、Patrick MacManus

  DOI：10.1039/p19830001427

  日期：——

  The title compound (3a) was prepared by the reaction of 2-benzoylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide (1) with tetraphosphorus decasulphide, acetonitrile, and sodium hydrogen carbonate. The structure was confirmed by an alternative synthesis from ethyl 3-benzo[b]thienylacetate. The isomeric 4-phenyl-2H-thiopyrano[3,2-b][1]benzothiophen-2-thione 5,5-dioxide (2a) and a number of analogues of (3a) and

  通过使2-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩-3（2H）-1，1，1-二氧化物（1）与十磷四磷，乙腈和碳酸氢钠反应制备标题化合物（3a）。通过3-苯并[ b ]噻吩基乙酸乙酯的另一合成方法证实了该结构。制备了4-苯基-2 H-硫代吡喃并[3，2- b ] [1]苯并噻吩-2-硫酮5，5-二氧化物的异构体（2a）以及许多类似物（3a）和（2a）。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：WO1999065897A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) New pyrimidine or pyridine based compounds, having the structure (I), compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) $i(in vitro) and of treatment of GSK3 mediated disorders $i(in vivo) are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as in the treatment of diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder immunodeficiency or cancer.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés à base de pyrimidine ou de pyridine de la structure (I), des compositions et méthodes d'inhibition de l'activité de glycogène synthase kinase (GSK3) $i(in vitro) et de traitement de troubles induits par GSK3 $i(in vivo). Les méthodes, composés et compositions de la présente invention peuvent s'utiliser seuls ou en combinaison avec d'autres agents actifs du point de vue pharmacologique pour le traitement de troubles induits par l'activité de GSK3, tels que le diabète, la maladie d'Alzheimer et d'autres troubles neurodégénératifs, l'obésité, une maladie cardiovasculaire athéroscléreuse, l'hypertension artérielle essentielle, le syndrome des ovaires polkykystiques, le syndrome X, l'ischémie, le traumatisme cérébral, un trouble bipolaire, l'immunodéficience ou le cancer.

  新的以嘧啶或吡啶为基础的化合物，具有结构（I），提供了抑制糖原合成酶激酶（GSK3）$i（in vitro）活性和治疗GSK3介导的疾病$i（in vivo）的组合物和方法。本发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂联合使用，用于治疗由GSK3活性介导的疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖症、动脉粥样硬化心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合症、X综合症、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Thorpe; Wood, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1575
  作者：Thorpe、Wood

  DOI：——

  日期：——
• Feist; Pomme, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 370, p. 78
  作者：Feist、Pomme

  DOI：——

  日期：——