1-(4-butylphenyl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-butylphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 4'-Butylvalerophenone
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: PJAUURZZWGCIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,3-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-butylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无应变 C−C 键的激活实现简单酮的无基形式铃木-宫浦偶联

  摘要：

  基于无应变 C-C 键的活化，在简单酮和芳基硼酸酯之间建立了 Rh 催化的无导向基团形式 Suzuki-Miyaura 偶联反应。该反应成功的关键是一个亲核加成/β-碳消除序列，它可以在没有导向基团帮助的情况下激活未应变的酮羰基 C-C 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202211080

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Aerobic oxidation of alcohol in aqueous solution catalyzed by gold
  作者：Huanrong Li、Bingtao Guan、Wenjin Wang、Dong Xing、Zhao Fang、Xiaobing Wan、Liping Yang、Zhangjie Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.117

  日期：2007.8

  The heterogeneous oxidation catalyzed by supported gold nanoparticles has been relatively well studied. In comparison, the oxidation of alcohols catalyzed by ligand-supported gold complexes was rarely reported. Herein a general method is demonstrated to oxidize secondary and primary benzyl and allylic alcohols to carbonyl compounds via Au(I) catalyzed reaction in air and water. Primary mechanistic studies

  负载金纳米颗粒催化的非均相氧化已经得到了比较充分的研究。相比之下，很少有报道称配体负载的金络合物催化了醇的氧化。本文证明了一种通用方法，该方法通过Au（I）在空气和水中的催化反应，将仲，伯苄基伯醇和烯丙基醇氧化为羰基化合物。初步的机理研究表明，催化途径不同于固体负载的金纳米颗粒所催化的途径。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions by Triorganoindiums:  Highly Efficient Transfer of Organic Groups Attached to Indium under Atmospheric Pressure
  作者：Phil Ho Lee、Sung Wook Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol034167j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A highly atom-efficient synthetic method of unsymmetrical ketones was developed by using trialkyl- and triarylindiums, which could be employed as effective cross-coupling partners in Pd-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions with a variety of organic electrophiles. The present method produced unsymmetrical ketones and 1,4-diacylbenzenes in good yields with highly efficient

  [反应：参见文本]通过使用三烷基和三芳基鎓化合物开发了一种高度原子效率的不对称酮合成方法，该方法可作为Pd催化的羰基交叉偶联反应与多种有机亲电试剂的有效交叉偶联伙伴。 。本方法以高收率生产不对称的酮和1,4-二酰基苯，并且在66°C的THF中在CO气体的大气压下，高效地转移了几乎所有附着在铟上的有机基团。
• Directing Group‐Free Formal Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones Enabled by Activation of Unstrained C−C Bonds
  作者：Jiangkun Huang、Xufei Yan、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202211080

  日期：2022.12.5

  A Rh-catalyzed directing group-free formal Suzuki–Miyaura coupling reaction was established between simple ketones and arylboronates based on activation of unstrained C−C bonds. The key to the success of this reaction is a nucleophilic addition/β-carbon elimination sequence that can activate the unstrained ketone carbonyl C−C bond without the assistance of directing group.

  基于无应变 C-C 键的活化，在简单酮和芳基硼酸酯之间建立了 Rh 催化的无导向基团形式 Suzuki-Miyaura 偶联反应。该反应成功的关键是一个亲核加成/β-碳消除序列，它可以在没有导向基团帮助的情况下激活未应变的酮羰基 C-C 键。