(S)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)dodec-3-yn-2-one | 1397692-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)dodec-3-yn-2-one
• CAS: 1397692-70-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: UKNOVBXQFKQXFL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)dodec-3-yn-2-one 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,Z)-4-(n-butyltellanyl)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)dodec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：丁烯醇和丁醇化物的通用方法

  摘要：

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.088
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)dodec-3-yn-2-ol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(S)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)dodec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：丁烯醇和丁醇化物的通用方法

  摘要：

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.088

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。