dimethyl 2-cyclopentyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate | 868388-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-cyclopentyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-cyclopentyl-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 868388-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XNCXWTMFISOQIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-cyclopentyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 、 对甲苯磺酰氯 在 四氢呋喃 、 过氧化双月桂酰 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 14.0h， 以72%的产率得到dimethyl 3-(p-toluenesulfonylmethyl)hexahydropentalene-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰氯与四氢呋喃的氢磺酰化反应：末端炔烃转化为环戊基甲基砜

  摘要：

  描述了将末端炔烃转化为芳烃磺酰基甲基环戊烷的有效且简单的自由基链反应。该反应涉及自由基加成-易位-环化过程，仅需要在四氢呋喃中使用容易获得的芳烃磺酰氯。有趣的是，当使用对映体纯的起始原料时，这种自由基介导的CH活化过程在高度保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201707791
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.75h， 以27%的产率得到dimethyl 2-cyclopentyl-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211

文献信息

• 1,1,2‐Trifunctionalization of Terminal Alkynes by Radical Addition–Translocation–Cyclization–Trapping for the Construction of Highly Substituted Cyclopentanes
  作者：Youqing Yang、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202011785

  日期：2021.1.25

  Radical 1,1,2‐trifunctionalization of terminal alkynes by an addition–translocation–cyclization–trapping sequence using readily available alkynyl triflones as trifluoromethyl radical precursors and trapping reagents is reported. Cascades occur by addition of the trifluoromethyl radical to a terminal alkyne, 1,5‐hydrogen atom transfer, 5‐exo‐cyclization, and subsequent alkynylation to provide (1‐tr

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• Synthesis of Five-Membered Ring Systems Bearing <i>gem</i>-Difluoroalkenyl and Monofluoroalkenyl Substituents via Radical β-Bromo Fragmentation
  作者：Peng Xu、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Colin Stein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.2c03775

  日期：2022.10.7

  their synthesis; however, fast access to structurally diverse fluoroalkenes still remains a challenge. Herein, we report a radical β-bromo fragmentation approach to fluoroalkene moieties from terminal alkynes and gem-dibromofluoroalkanes, applying a well-designed photoinduced sequential radical addition–translocation–cyclization–fragmentation process. A series of structurally diverse, highly substituted

  氟代烯烃是多个领域的有用支架，包括药物开发、功能材料设计和作物保护。考虑到这些氟代烯烃的重要性，已投入大量精力来合成它们；然而，快速获得结构多样的氟烯烃仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种自由基 β-溴断裂方法，对来自末端炔烃和偕二溴氟代烷烃的氟烯烃部分进行了自由基裂解，应用了精心设计的光诱导顺序自由基加成-易位-环化-裂解过程。一系列结构多样、高度取代的具有宝石的五元环系统使用这种方法制备-二氟烯基和单氟烯基侧链。该反应在室温和空气气氛下高效进行，并受益于易于获得的起始材料、广泛的范围和良好的官能团耐受性。
• Dimethyl Phosphite Mediated Hydrogen Atom Abstraction: A Tin-Free Procedure for the Preparation of Cyclopentane Derivatives
  作者：Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.200501309

  日期：2005.8.19