9,11-dichloro-4-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]benzo[h][1,6]naphthyridine | 1237742-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,11-dichloro-4-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]benzo[h][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 6,9-Dichloro-16-methyl-12-oxa-8,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,10,15-heptaene；6,9-dichloro-16-methyl-12-oxa-8,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,10,15-heptaene
• CAS: 1237742-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: VCYXHSGDZNECAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-dichloro-4-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]benzo[h][1,6]naphthyridine 、 邻氯苯胺 反应 0.25h， 以84%的产率得到9-chloro-2,3-dihydro-4-methyl-N-(2-chlorophenyl)furo[3,2-c]benzo[h][1,6]naphthyridin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  由4-氨基喹啉和环状β-酮酸酯合成新型苯并[ h ] [1,6]萘啶衍生物

  摘要：

  本文描述了2,8-二氯喹啉-4-胺的合成4和4,5,7-三氯-3-（2-氯乙基）-2-甲基苯并〔ħ ] [1,6]二氮杂萘8是新颖的类建筑模块。还描述了2,4,8-三氯喹啉2在C 2和C 4位上与叠氮化物的区域选择性S N Ar反应，类似地在C 4，C 5时苯并[ h ] [1,6]萘啶8的S N Ar反应位置和C 3上的S N 2反应-（2-氯乙基）侧链与亲核试剂（例如芳族伯胺，甲醇盐/乙醇盐和叠氮化物）在不同温度下的分布。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.085
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(1-(2,8-dichloroquinolin-4-ylamino)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 在 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到4,5,7-trichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  由4-氨基喹啉和环状β-酮酸酯合成新型苯并[ h ] [1,6]萘啶衍生物

  摘要：

  本文描述了2,8-二氯喹啉-4-胺的合成4和4,5,7-三氯-3-（2-氯乙基）-2-甲基苯并〔ħ ] [1,6]二氮杂萘8是新颖的类建筑模块。还描述了2,4,8-三氯喹啉2在C 2和C 4位上与叠氮化物的区域选择性S N Ar反应，类似地在C 4，C 5时苯并[ h ] [1,6]萘啶8的S N Ar反应位置和C 3上的S N 2反应-（2-氯乙基）侧链与亲核试剂（例如芳族伯胺，甲醇盐/乙醇盐和叠氮化物）在不同温度下的分布。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.085

文献信息

• Synthesis of novel benzo[h][1,6]naphthyridine derivatives from 4-aminoquinoline and cyclic β-ketoester
  作者：Raghunath B. Toche、Balasaheb P. Pagar、Ravindra R. Zoman、Goraksha B. Shinde、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.085

  日期：2010.7

  of 2,8-dichloroquinolin-4-amine 4 and 4,5,7-trichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine 8 as novel class of building blocks. Also describes the regioselective SNAr reactions of 2,4,8-trichloroquinoline 2 on C2 and C4 positions with azide, similarly SNAr reactions of benzo[h][1,6]naphthyridine 8 at C4, C5 positions, and SN2 reactions on C3-(2-chloroethyl) side chain with nucleophiles

  本文描述了2,8-二氯喹啉-4-胺的合成4和4,5,7-三氯-3-（2-氯乙基）-2-甲基苯并〔ħ ] [1,6]二氮杂萘8是新颖的类建筑模块。还描述了2,4,8-三氯喹啉2在C 2和C 4位上与叠氮化物的区域选择性S N Ar反应，类似地在C 4，C 5时苯并[ h ] [1,6]萘啶8的S N Ar反应位置和C 3上的S N 2反应-（2-氯乙基）侧链与亲核试剂（例如芳族伯胺，甲醇盐/乙醇盐和叠氮化物）在不同温度下的分布。