(1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol | 793697-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: 1-thiomethyl-(2S,3S)-dihydroxycyclohex-6-ene；(1S,2S)-3-(Methylsulfanyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol；(1S,2S)-3-methylsulfanylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 793697-46-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: RRAUCJHHJIEYIY-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  300.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol 在 镍 作用下， 生成 (1R,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of thioanisoles: isolation and absolute configuration of metabolites

  摘要：

  Oxidation of p-bromothioanisole with toluene dioxygenase provides the corresponding diene diol 2 in good yield. Electrochemical reduction of 2 gives access to diene diol 3, which is not accessible by direct bio-oxidation of thioanisole. Absolute configuration and enantiomeric purity are reported for the new metabolites. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 Escherichia coli JM 109 (pDTG₆₀₁) toluene dioxygenase 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends

  摘要：

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20051709