3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-[(3R)-3-acetyl-2-oxooxolan-3-yl]-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: JSDXNQDEOMAQFB-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物向马来酰亚胺的有机催化不对称共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600370
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 N-苄基马来酰亚胺 在 奎尼丁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione 、 3-(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物向马来酰亚胺的有机催化不对称共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600370

文献信息

• Magnetic nanoparticles supported cinchona alkaloids for asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyls and maleimides
  作者：Shi-Xuan Cao、Jia-Xi Wang、Zheng-Jie He

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.022

  日期：2018.1

  Abstract Magnetic nanoparticles Fe3O4@SiO2 supported cinchona alkaloids (quinine and quinidine) were successfully synthesized as magnetically recoverable organocatalysts and characterized by FT-IR, XPS, SEM measurements, and elemental analysis. Their catalytic activity and stereoselectivity were preliminarily evaluated in the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyls and maleimides. The

  摘要磁性纳米颗粒Fe3O4 @ SiO2负载的金鸡纳生物碱（奎宁和奎尼丁）已成功合成为可磁回收的有机催化剂，并通过FT-IR，XPS，SEM和元素分析对其进行了表征。在1,3-二羰基和马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中初步评估了它们的催化活性和立体选择性。负载的奎宁催化剂表现出良好的催化效率和中等至高的对映选择性。还检查了催化剂的磁回收率和再循环性。
• Carboxymethylcellulose Supported Cinchonine as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Reaction
  作者：Lili Yang、Dapeng Zhou、Chengke Qu、Yuanchen Cui

  DOI：10.1007/s10562-012-0915-0

  日期：2012.11

  A novel cinchonine catalyst supported by carboxymethylcellulose (CMC) has been prepared with a simple approach. As-prepared CMC-supported cinchonine catalyst was used to catalyze the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-benzylmaleimide at a very low loading (3 mol%). It has been found that desired adducts containing adjacent quaternary and tertiary stereocenters can be obtained in high efficiency (yield 80 %) and stereoselectivity (dr 75:25, ee 78 %). Moreover, as-prepared catalyst possesses good recyclability (at least 4 times).
• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Andrea Cavalli、Manuela Locatelli、Andrea Mazzanti、Paolo Ricci、Letizia Sambri、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200600370

  日期：2006.7.24