amphotericin B (R)-α-phenylethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: amphotericin B (R)-α-phenylethylamide
• 英文别名: (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxamide
• 化学式: C₅₅H₈₂N₂O₁₆
• 分子量: 1027.26
• InChiKey: IMWZQAMQUVYQQH-LZORTTBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 两性霉素B 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 amphotericin B (R)-α-phenylethylamide
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B衍生物与两性霉素B具有相同的效力，并具有更高的安全性。

  摘要：

  两性霉素B是迄今为止已知的最有效的抗真菌药。但是，由于其较大的附带毒性，尽管长期使用，但使用受到限制。已经进行了许多尝试来制备具有减少的附带损害的衍生物。为此，也已经对多烯的分子机理进行了深入研究，并理解多烯将有助于开发安全的衍生物。我们的研究检查了多烯的作用，包括化学合成，电生理，药理学，毒理学和分子动力学。结果被用于支持具有增加的选择性的新型两性霉素B衍生物：两性霉素B的L-组氨酸甲酯。我们发现该衍生物具有与两性霉素B相同的作用形式，即在细胞膜中形成孔。减少了溶液中的二聚化，与两性霉素B相比，至少部分原因是其选择性增加。在这里，我们还介绍了临床前测试的结果，这些结果表明该衍生物与两性霉素B一样有效，并提高了安全性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0162171