(4-(methylthio)phenyl)zinc(II) bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-(methylthio)phenyl)zinc(II) bromide
• 英文别名: Bromozinc(1+);methylsulfanylbenzene
• 化学式: C₇H₇BrSZn
• 分子量: 268.493
• InChiKey: WWCFBGMMPKBMMZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(methylthio)phenyl)zinc(II) bromide 在 2,2'-联吡啶 、 二氧化碳 、 lithium chloride 、 cobalt(II) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳催化的钴催化芳基溴化物的还原羧化

  摘要：

  已经开发了用二氧化碳进行钴催化的芳基溴化物的还原羧化反应。该反应在碘化钴/ 2,2'-联吡啶催化剂和锌粉作为还原剂的存在下于40°C的1个大气压的CO 2大气压下进行。各种芳基溴化物都可以良好或高收率地转化为相应的羧酸。初步的机械实验排除了中间有机锌物质对CO 2进行羧化的干预，因此建议将CO 2直接插入相应的ArCoBr物质中。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000301
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 锌 在 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-(methylthio)phenyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  钴盐催化酰胺的顺序有机锌形成和Negishi交叉偶联

  摘要：

  本文描述了钴衍生物酰胺衍生物的Negishi型交叉偶联。除了作为钴钴酰胺的Negishi型偶联的第一个例子外，上述方法还采用了独特，简单且便宜的催化体系来进行有机锌的形成和Negishi型偶联。的确，然后在室温下重复使用了用于从芳基溴形成芳基锌物种的相同的溴化钴（II）盐，以实现该芳基锌与N-苯甲酰基戊二酰亚胺的交叉偶联。所呈现的反应的主要优点是其坚固性和易用性。确实，有机锌形成和Negishi型偶联反应是在没有对水或氧气采取预防措施的情况下进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801577

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylzincs with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Xin Qian、Zailu Yu、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201300229

  日期：2013.5.10

  Roles reversed: An efficient cobalt‐catalyzed electrophilic amination of arylzinc reagents has been achieved. A variety of functionalized arylzincs and N‐chloroamines were coupled under mild conditions (see scheme). Both secondary and tertiary arylamines were obtained in moderate to excellent yields.

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。
• Cobalt-catalysed synthesis of highly substituted styrene derivatives via arylzincation of alkynes
  作者：Martin Corpet、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c2cc36676b

  日期：——

  A new two-step procedure was developed by carbozincation of internal and terminal alkynes to synthesise highly functionalised vinylzinc bromides. Various tri and tetrasubstituted alkenes were prepared in moderate to good yields under mild reaction conditions in a stereo-selective manner. This methodology represents an interesting alternative to previously known methods.

  一种新的两步法被开发出来，通过对内烯和末端炔的碳锌化反应合成高功能化的乙烯基锌溴化物。在温和的反应条件下，以立体选择性的方式制备了多种三取代和四取代烯烃，产率中等到好。这种方法代表了一种有趣的替代方案，优于已知的其他方法。
• Cobalt‐Catalyzed Reductive Carboxylation of Aryl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Wei Hang、Yaping Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/adsc.202000301

  日期：2020.6.15

  Cobalt‐catalyzed reductive carboxylation of aryl bromides with carbon dioxide has been developed. The reaction proceeded under one atm pressure of CO2 at 40 °C in the presence of cobalt iodide/2,2′‐bipyridine catalysts and zinc dust as a reducing reagent. Various aryl bromides could be converted to the corresponding carboxylic acids in good to high yields. Preliminary mechanistic experiments ruled

  已经开发了用二氧化碳进行钴催化的芳基溴化物的还原羧化反应。该反应在碘化钴/ 2,2'-联吡啶催化剂和锌粉作为还原剂的存在下于40°C的1个大气压的CO 2大气压下进行。各种芳基溴化物都可以良好或高收率地转化为相应的羧酸。初步的机械实验排除了中间有机锌物质对CO 2进行羧化的干预，因此建议将CO 2直接插入相应的ArCoBr物质中。
• Sequential Organozinc Formation and Negishi Cross‐Coupling of Amides Catalysed by Cobalt Salt
  作者：Céline Dorval、Elodie Dubois、Yann Bourne‐Branchu、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1002/adsc.201801577

  日期：2019.4.16

  Herein, a cobalt‐catalysed Negishi‐type cross‐coupling of amide derivatives is described. Apart from being the first example of cobalt‐catalysed Negishi‐type coupling of amides, the process described employs a unique, simple, and cheap catalytic system to perform both the organozinc formation and the Negishi‐type coupling. Indeed, the same cobalt(II) bromide salt used to form the arylzinc species from

  本文描述了钴衍生物酰胺衍生物的Negishi型交叉偶联。除了作为钴钴酰胺的Negishi型偶联的第一个例子外，上述方法还采用了独特，简单且便宜的催化体系来进行有机锌的形成和Negishi型偶联。的确，然后在室温下重复使用了用于从芳基溴形成芳基锌物种的相同的溴化钴（II）盐，以实现该芳基锌与N-苯甲酰基戊二酰亚胺的交叉偶联。所呈现的反应的主要优点是其坚固性和易用性。确实，有机锌形成和Negishi型偶联反应是在没有对水或氧气采取预防措施的情况下进行的。