trifluoro-methanesulfonic acid 4-chloro2-formyl-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid 4-chloro2-formyl-phenyl ester
• 英文别名: 4-chloro-2-formylphenyl trifluoromethanesulfonate；(2-formylphenyl)-4-chloro trifluoromethanesulfonate；(4-chloro-2-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₈H₄ClF₃O₄S
• 分子量: 288.632
• InChiKey: HQISUTYULMOVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 4-chloro2-formyl-phenyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(5-chloro-2-{3-[(2-methylallyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]prop-1-ynyl}benzyl)-3-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称正式烯烃加成或加成环：1,3-二羰基化合物与1,6-二炔或1,6-烯炔反应

  摘要：

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201007727
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5-氯代水杨醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到trifluoro-methanesulfonic acid 4-chloro2-formyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性桦木-Heck序列用于合成具有全碳四元立体中心的三环结构

  摘要：

  报道了一种新的对映选择性去对称化米佐罗基-赫克反应。该方法提供了高收率和包含全碳四元立体中心的三环结构的对映选择性。该反应的底物是通过苯甲酸和苯甲酸酯的桦木还原-烷基化反应有效合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00196

文献信息

• Carbene Bridging C-H Activation: Facile Isocoumarin Synthesis Through Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pseudohalobenzaldehydes with Aryl Diazoesters
  作者：Chao Yan、Yinghua Yu、Bo Peng、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901738

  日期：2020.2.14

  A strategy based on carbene bridging C–H activation is described. The bridging arm is generated via migratory insertion of a palladium carbene intermediate. Through this distinct pathway, a variety of isocoumarins could be prepared in a modular manner.

  描述了基于卡宾桥CH活化的策略。桥接臂是通过钯卡宾中间体的迁移插入而产生的。通过这种不同的途径，可以以模块化方式制备多种异香豆素。
• Enantioselective Synthesis of Fluorene Derivatives by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Tandem Double Friedel-Crafts Reaction
  作者：Feng-Lai Sun、Mi Zeng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200901369

  日期：2009.9.7

  Squeeze out the water! Chiral phosphoric acid catalyzed tandem double Friedel–Crafts reactions between indoles and 2‐formylbiphenyls were realized under mild conditions. The 9‐(3‐indolyl)fluorene derivatives were obtained in good yields and up to 96 % ee, leaving water as the sole by‐product (see scheme).

  挤出水！在温和的条件下，手性磷酸催化了吲哚和2-甲酰基联苯之间的串联双弗里德-克来福特双反应。9-（3-吲哚基）芴衍生物的收率很高，ee高达96％  ，而水是唯一的副产物（参见方案）。
• Novel Compounds
  申请人：Luker Timothy

  公开号：US20080255150A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to substituted aryl acids as useful pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  这项发明涉及用作治疗呼吸系统疾病的有用药用化合物的取代芳基酸，包含它们的药用组合物以及它们的制备过程。
• FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Woodward David F.

  公开号：US20120270915A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds of Formula 1 are described herein. These compounds may be administered to a patient for treatment of suffering from pain or other FAAH mediated conditions.

  本文描述了化学式1的化合物。这些化合物可用于治疗患有疼痛或其他由FAAH介导的疾病的患者。
• [EN] COMPOUNDS ACT AT MULTIPLE PROSTAGLANDIN RECEPTORS GIVING A GENERAL ANTI-INFLAMMATORY RESPONSE<br/>[FR] COMPOSÉS AGISSANT SUR PLUSIEURS RÉCEPTEURS DES PROSTAGLANDINES POUR DONNER UNE RÉPONSE ANTI-INFLAMMATOIRE GÉNÉRALE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012024559A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention provides compounds, that areN-alkyl-2-(l-(5-substituted-2-(3- oxo-3-(trifluoromethylsulfonamido)propyl)benzyl)pyrrolidin-2-yl)oxazole-4-carboxamide wherein the 5 substituent is selected from the group consisting of halo and alkyloxy radicals. The compound may be represented by the following formula wherein R1 is selected from the group consisting of CO2R7 and CON(R7)SO2R7 wherein R1, R2, R3, R4, and R7 are as defined in the specification. The compounds may be administered to treat DP1, FP, EP1, EP3, TP and/or EP4 receptor mediated diseases or conditions.

  本发明提供了一种化合物，即N-烷基-2-(1-(5-取代-2-(3-氧代-3-(三氟甲磺酰氨基)丙基)苯基)吡咯烷-2-基)噁唑-4-羧酰胺，其中5-取代基被选自卤素和烷氧基基团。该化合物可用以下式表示，其中R1被选自CO2R7和CON(R7)SO2R7基团，其中R1、R2、R3、R4和R7如规范中定义。这些化合物可用于治疗DP1、FP、EP1、EP3、TP和/或EP4受体介导的疾病或症状。