camptothecin-21-isopropylamide | 69203-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: camptothecin-21-isopropylamide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(8-hydroxymethyl-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-N-isopropyl-butyramide；(2S)-2-hydroxy-2-[8-(hydroxymethyl)-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl]-N-propan-2-ylbutanamide
• CAS: 69203-72-1
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 407.469
• InChiKey: VYJUEFSIHQGUSI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camptothecin-21-isopropylamide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到N-Isopropylcamptothecin Lactam
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的羟基内酯环的修饰：抑制哺乳动物拓扑异构酶I和生物活性。

  摘要：

  已经合成了几种含有修饰的羟基内酯环的喜树碱衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶I的抑制作用以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。羟基内酯部分，羰基氧，环内酯氧和20-羟基中的每一个均显示出对于酶抑制至关重要。例如，内酯，内酰胺，硫代内酯和20-脱氧衍生物不能稳定共价DNA-拓扑异构酶I复合物。除少数例外，那些不抑制拓扑异构酶I的化合物对哺乳动物细胞没有细胞毒性。已显示出两种不抑制拓扑异构酶I的细胞毒性衍生物可产生非蛋白质相关的DNA单链断裂，并可能具有不同的作用机理。测试了其中一种化合物的抗肿瘤活性，发现该化合物是无活性的。本研究结果以及其他报道表明，喜树碱的羟基内酯环对于体内抗肿瘤活性至关重要，它与拓扑异构酶I水平上的结构-活性关系相关，并支持以下假设：抗肿瘤活性与抑制这种活性有关。目标酶。

  DOI：

  10.1021/jm00123a038

文献信息

• HERTZBERG, ROBERT P.;CARANFA, MARY JO.;HOLDEN, KENNETH G.;JAKAS, DALIA R.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 715-720
  作者：HERTZBERG, ROBERT P.、CARANFA, MARY JO.、HOLDEN, KENNETH G.、JAKAS, DALIA R.+

  DOI：——

  日期：——