2-氯-3-甲基吡嗪 | 95-58-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-3-甲基吡嗪
• 中文别名: 2-甲基-3-氯吡嗪
• 英文名称: 2-chloro-3-methylpyrazine
• 英文别名: 2-methyl-3-chloropyrazine
• CAS: 95-58-9
• 化学式: C₅H₅ClN₂
• mdl: MFCD00023279
• 分子量: 128.561
• InChiKey: WZHWPZQQPWKEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.234g/ml
• LogP：
  1.058 (est)
• 保留指数：
  951

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基吡嗪 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (R)-benzyl 3-(8-chloroimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有共轭联烯结构的化合物、其药物组合物和 用途

  摘要：

  本发明涉及含有共轭联烯结构的化合物、其药物组合物和用途，具体涉及通式(I)表示的化合物或其盐、其药物组合物，以及其作为BTK抑制剂和/或B细胞活化抑制剂，用于预防或治疗与B细胞活性异常和/或BTK相关的疾病的用途。所述化合物对于淋巴癌、乳腺癌、肝癌、肠癌、胃癌、肺癌和子宫颈癌等癌症细胞具有较好的致死效果，说明具有潜在的治疗相关癌症和自免疫疾病的潜力。

  公开号：

  CN107759602B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以53%的产率得到2-氯-3-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclyl sulphonamide derivatives and their use as endothelin

  摘要：

  这项发明涉及药用价值的N-杂环磺胺衍生物，它们的药用盐，其制备方法，它们在人类或其他温血动物中拮抗内皮素一种或多种作用的用途，以及它们在治疗疾病或医疗状况的方法中的应用，其中内皮素的升高或异常水平起重要致病作用。

  公开号：

  US05861401A1

文献信息

• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021123291A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C9ORF72 mutations; or alpha synucleinopathies, in particular Parkinson's disease, dementia due to Parkinson's (or neurocognitive disorder due to Parkinson's disease), dementia with Lewy bodies, multiple system atrophy, or alpha synucleinopathy caused by Gaucher's disease.

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病的用途，例如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上行性核瘫痪；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C9ORF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或额颞叶痴呆；或α-突触核蛋白病，特别是帕金森病、帕金森病引起的痴呆（或由帕金森病引起的神经认知障碍）、带有Lewy小体的痴呆、多系统萎缩，或由高雪氏病引起的α-突触核蛋白病。
• Highly efficient phosphorescent iridium (III) diazine complexes for OLEDs: Different photophysical property between iridium (III) pyrazine complex and iridium (III) pyrimidine complex
  作者：Guoping Ge、Jing He、Haiqing Guo、Fuzhi Wang、Dechun Zou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.037

  日期：2009.9

  of four new iridium (III) diazine complexes (1–4) were investigated. HOMO and LUMO energy levels of the complexes were estimated according to the electrochemical performance and the UV–Vis absorption spectra, showing the pyrimidine complexes have a larger increase for the LUMO than the HOMO orbital in comparison with the pyrazine complexes. Several high-efficiency yellow and green OLEDs based on phosphorescent

  研究了四种新型铱（III）二嗪配合物（1-4）的合成和发光。根据电化学性能和UV-Vis吸收光谱估算了配合物的HOMO和LUMO能级，表明嘧啶配合物与吡嗪配合物相比，其HOMO轨道的LUMO增幅更大。获得了几种基于磷光铱（III）二嗪配合物的高效黄色和绿色OLED。器件以4.1 V的开启电压发射基于1的黄光，其外部量子效率为13.2％（功率效率为20.3 lm / W），最大电流效率为37.3 cd / A。3的绿色铱嘧啶配合物的电致发光性能与铱吡啶络合物（PPY）2 Ir（acac）（PPY = 2-苯基吡啶）的可比性相当，后者报道得最好。
• [EN] 3-HETEROCYCLYL-4-PHENYL-TRIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE VASOPRESSIN V1A RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES 3-HETEROCYCLYL-4-PHENYL-TRIAZOLE COMME INHIBITEURS DE LA VASOPRESSINE PAR RECEPTEUR
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005105779A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R represents C1-6alkyl (optionally substituted by C1-6alkyloxy or Het) or C1-6alkyloxy; R1 and R2 independently represent hydrogen, halo or C1-6alkyl, ring A represents Het1; X represents O or NR3; R3 represents hydrogen or C1-6alkyl; ring B represents a phenyl group or Het2, either of which may be optionally substituted with one or more groups selected from halo, CN, C1-6alkyloxy, CF3, C1-6alkyl, NH2 and NO2; Het and Het1 independently represent a 5- or 6-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclic group comprising either (a) 1 to 4 nitrogen atoms, (b) one oxygen or one sulphur atom or (c) 1 oxygen atom or 1 sulphur atoms and 1 or 2 nitrogen atoms are useful for treating anxiety, cardiovascular disease (including angina, atherosclerosis, hypertension, heart failure, edema, hypernatremia), dysmenorrhoea (primary and secondary), endometriosis, emesis (including motion sickness), intrauterine growth retardation, inflammation (including rheumatoid arthritis) mittlesmerchz, preclampsia, premature ejaculation, premature (preterm) labour and Raynaud’s disease.

  式(I)的化合物：或其药学上可接受的衍生物，其中R代表C1-6烷基（可选地被C1-6烷氧基或Het取代）或C1-6烷氧基；R1和R2独立地代表氢、卤素或C1-6烷基，环A代表Het1；X代表O或NR3；R3代表氢或C1-6烷基；环B代表苯基或Het2，其中任一者可选地被一个或多个从卤素、CN、C1-6烷氧基、CF3、C1-6烷基、NH2和NO2中选择的基团取代；Het和Het1独立地代表含有（a）1至4个氮原子、（b）一个氧原子或一个硫原子或（c）1个氧原子或1个硫原子和1或2个氮原子的5-或6元饱和、部分不饱和或芳香杂环基团，对于治疗焦虑、心血管疾病（包括心绞痛、动脉粥样硬化、高血压、心力衰竭、水肿、高钠血症）、月经痛（原发性和继发性）、子宫内膜异位症、呕吐（包括晕动病）、子宫内生长迟缓、炎症（包括类风湿关节炎）、中间痛、子痫前症、早泄、早产、雷诺氏病等疾病有用。

表征谱图