2-azido-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide | 1189179-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 1189179-55-2
• 化学式: C₉H₇N₅OS
• 分子量: 233.253
• InChiKey: LJRAXJHUYARKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 在 三苯基膦 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到2-amino-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] POL THETA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POL THÊTA

  摘要：

  The present invention relates to compounds of formula (I), that possess DNA polymerase theta (POLQ) enzyme inhibitory activity, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment or prevention of diseases or disorders involving DNA polymerase theta (POLQ) enzyme.

  公开号：

  WO2023144793A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-bromoacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-azido-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代的1,2,3-三唑束缚生物活性苯并噻唑核的绿色超声合成，表征和抗菌评估。

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应合成N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-（4-取代的-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺5a-r在存在和不存在超声辐射的情况下，进行2-叠氮基-N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺衍生物3a-c与不同炔烃的反应。用叔丁醇/水（1∶1，v / v）作反应溶剂，用CuSO 3·5H 2 O /抗坏血酸钠作催化剂进行合成。实施铜催化剂以提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑5a-r。当反应在超声辐射下进行时，观察到反应时间的显着减少，并且产率更高。通过IR，NMR，MS和元素分析阐明了新合成的1,2,3-三唑的结构。还筛选了它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），三种革兰氏阴性（绿脓杆菌，大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌）的抗微生物活性，以及​​两种真菌菌株（曲霉）。白色）。大多数测试化合物在最小抑制浓度（MIC）为4-16μg/ mL时显示出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21040505

文献信息

• Salicylic Acid Based Small Molecule Inhibitor for the Oncogenic Src Homology-2 Domain Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 (SHP2)
  作者：Xian Zhang、Yantao He、Sijiu Liu、Zhihong Yu、Zhong-Xing Jiang、Zhenyun Yang、Yuanshu Dong、Sarah C. Nabinger、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Lina Wang、Rebecca J. Chan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm901645u

  日期：2010.3.25

  homology-2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) plays a pivotal role in growth factor and cytokine signaling. Gain-of-function SHP2 mutations are associated with Noonan syndrome, various kinds of leukemias, and solid tumors. Thus, there is considerable interest in SHP2 as a potential target for anticancer and antileukemia therapy. We report a salicylic acid based combinatorial library approach

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• Design, click synthesis, anticancer screening and docking studies of novel benzothiazole-1,2,3-triazoles appended with some bioactive benzofused heterocycles
  作者：Mohamed Reda Aouad、Meshal A. Almehmadi、Nadjet Rezki、Fawzia Faleh Al-blewi、Mouslim Messali、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.005

  日期：2019.7

  series of benzothiazole-1,2,3-triazoles; appended with benzothiazole, isatin and/or benzimidazole moiety; were designed and synthesized through the click chemistry approach. The syntheses proceeded [Cu(I) catalyzed] 1,3-dipolar cycloaddition between the appropriate alkyne based benzothiazole, isatin and/or benzimidazole with un/substituted benzothiazole azide. The synthesized compounds were characterized

  摘要 新系列苯并噻唑-1,2,3-三唑；附加苯并噻唑、靛红和/或苯并咪唑部分；通过点击化学方法设计和合成。合成在适当的炔基苯并噻唑、靛红和/或苯并咪唑与未/取代的苯并噻唑叠氮化物之间进行 [Cu(I) 催化] 1,3-偶极环加成。通过FT-IR、Mass和NMR方法对合成的化合物进行表征。DNA 结合常数 (Kb) 在 1.732 × 105 到 3.191 × 105 M-1 的范围内；表明化合物与 DNA 的结合趋势良好。几乎所有的化合物都通过共价键、嵌入键和静电键通过小沟与 DNA 嵌入。总共九种化合物对结肠直肠 (SW182) 和肺癌 (H199) 癌细胞系具有超过 50% 的抗癌活性。对接研究表明，报告的化合物与 DNA 的结合亲和力非常好（-3.7 至 -5.4 kcal/mol）。DNA结合的实验结果与对接研究的结果非常一致。报道的化合物可能是未来抗癌治疗的潜在候选者。
• 一种苯并噻唑或苯并噁唑的衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN118063452A

  公开（公告）日：2024-05-24

  本发明属于药物化合物技术领域，具体涉及一种苯并噻唑或苯并噁唑的衍生物及其制备方法和应用。苯并噻唑或苯并噁唑的衍生物，具有如式Ⅰ、式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅳ或式V所示的结构：#imgabs0#本发明分别以苯并噻唑和苯并噁唑结构为母核，并通过酰胺键引入不同的侧链以模拟自诱导剂的结构成分，设计合成了苯并噻唑和苯并噁唑衍生物，以期望通过对群体感应系统的抑制作用来达到降低细菌致病性的效果。
• Negi, Beena; Rawat, Diwan S.; Rawat, Srishti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 3, p. 409 - 417
  作者：Negi, Beena、Rawat, Diwan S.、Rawat, Srishti

  DOI：——

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