(Z)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid | 959576-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(1Z)-2-Bromoethenyl]benzoic acid；4-[(Z)-2-bromoethenyl]benzoic acid
• CAS: 959576-29-5
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: LHWFWSUEZNQQNZ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.7-159.8 °C
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香芹酚 、 (Z)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以94%的产率得到(Z)-5-isopropyl-2-methylphenyl-4-(2-bromovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel One-Pot Synthesis of Functionalized (Z)-2-Arylvinyl Bromides

  摘要：

  A novel and versatile one-pot synthesis of functionalized (Z)-2-arylvinyl bromides was developed. The new procedure involved microwave-induced debrominative decarboxylation of cinnamic acid dibromide with Et3N and subsequent esterification in the presence of dicyclohexyl carbodiimide (DCC) and dimethyl-aminopyridine (DMAP).

  DOI：

  10.1080/00397910902906511
• 作为产物：
  描述：

  anti-2,3-dibromo-3-(4-carboxyphenyl)-propanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.01h， 以97%的产率得到(Z)-4-(2-bromovinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel One-Pot Synthesis of Functionalized (Z)-2-Arylvinyl Bromides

  摘要：

  A novel and versatile one-pot synthesis of functionalized (Z)-2-arylvinyl bromides was developed. The new procedure involved microwave-induced debrominative decarboxylation of cinnamic acid dibromide with Et3N and subsequent esterification in the presence of dicyclohexyl carbodiimide (DCC) and dimethyl-aminopyridine (DMAP).

  DOI：

  10.1080/00397910902906511

文献信息

• Novel One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-2-Arylvinyl Bromides
  作者：Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1080/00397910902906511

  日期：2009.11.5

  A novel and versatile one-pot synthesis of functionalized (Z)-2-arylvinyl bromides was developed. The new procedure involved microwave-induced debrominative decarboxylation of cinnamic acid dibromide with Et3N and subsequent esterification in the presence of dicyclohexyl carbodiimide (DCC) and dimethyl-aminopyridine (DMAP).