4-bromophenyl vinyl sulfide | 16411-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromophenyl vinyl sulfide
• 英文别名: 1-Bromo-4-(ethenylsulfanyl)benzene；1-bromo-4-ethenylsulfanylbenzene
• CAS: 16411-18-0
• 化学式: C₈H₇BrS
• 分子量: 215.114
• InChiKey: JYXSWPVIKXRRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl vinyl sulfide 在 potassium cyanide 、 二氧化碳 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 4-二溴苯基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解

  摘要：

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131633
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-chloro-ethylsulfanyl)-benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 4-bromophenyl vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Kuliev,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 5, p. 800 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Safe and Metal-Free Synthesis of 1-Alkenyl Aryl Sulfides and Their Sulfones from Thiiranes and Diaryliodonium Salts
  作者：Jiaxi Xu、Jun Dong

  DOI：10.1055/s-0036-1591559

  日期：2018.6

  These sulfides were further oxidized with performic acid to the corresponding sulfones. The current method provides a metal-free and safe method for the preparation of 1-alkenyl aryl sulfides and their sulfones. A series of 1-alkenyl aryl sulfides was synthesized from thiiranes and diaryliodonium salts in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide. The proposed reaction mechanism involves

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。
• Pyrolysis of α- and β-Heteroatoms Substituted Ethyl Phenyl Sulfoxides
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hironori Sakae、Masaki Yoshizawa、Kiyoshi Hasegawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1080/10426501003773563

  日期：2010.5.27

  β-heteroatoms substituted ethyl phenyl sulfoxides was carried out using 1-chloroethyl phenyl sulfoxide (1); two diastereomeric 1-acetoxyethyl (substituted phenyl) sulfoxides (2a) and (2b); and 2-chloroethyl phenyl, 2-bromoethyl phenyl, and 2-methoxyethyl phenyl sulfoxides (3, 4, 5). The rate of pyrolysis of 1 was 4.8 times faster at 160°C than that of ethyl phenyl sulfoxide used as a reference, while those

  用1-氯乙基苯基亚砜(1)对α-和β-杂原子取代乙基苯基亚砜的热分解机理进行了研究；两个非对映异构体 1-乙酰氧基乙基（取代苯基）亚砜 (2a) 和 (2b)；和2-氯乙基苯基、2-溴乙基苯基和2-甲氧基乙基苯基亚砜(3、4、5)。在 160°C 下，1 的热解速率比用作参考的乙基苯基亚砜快 4.8 倍，而 2a 和 2b 的热解速率分别快 107 和 155 倍。结果表明，α-杂原子上的孤对电子比它们的电负性具有更大的速率加速效应。2a 和 2b 的苯基的取代基效应产生了正的哈米特 ρ 值（ρ a = 0.76 和 ρ b = 0.80 vs. σ）。2a 和 2b 的激活参数如下： 2a, ΔH ‡ = 112 kJmol−1，ΔS ‡ = −20 JK−1mol−1；2b，ΔH ‡ = 107 kJmol−1，ΔS ‡ = −29 JK-1mol−1。观察到 1-乙酰氧基乙基-2,2
• 一种铜催化制备N-苯基-4-苯磺酰基咪唑类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN111592497A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种铜催化制备式(Ⅳ)所示的N‑苯基‑4‑苯磺酰基咪唑类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的乙烯基苯基硫醚类化合物、式(Ⅱ)所示的尿素和式(Ⅲ)所示的卤代苯类化合物，以乙醇为介质，以氯化铜为催化剂，在过氧化氢的促进下充分反应，制得目标产物，所述产物通过后处理制得N‑苯基‑4‑苯磺酰基咪唑类化合物。本发明方法产率良好；催化剂高效，符合绿色环保要求；催化体系适应性广，适用于大规模工业化中间体生产。
• Flash vacuum pyrolysis of alkoxycarbonyl/sulfinyl stabilised phosphorus ylides: generation and intramolecular insertion of alkoxycarbonyl(sulfenyl)carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1039/c39940000805

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of phosphorus ylides stabilised both by ester and sulfinyl groups results mainly in extrusion of Ph3PO to generate alkoxycarbonyl(sulfenyl)carbenes; these undergo intramolecular insertion into CH of the alkoxycarbonyl group giving β-lactones which under the conditions lose CO2 to afford alkenyl sulfides.

  酯和亚磺酰基均稳定的磷化磷的闪蒸真空热解主要导致Ph 3 PO挤出生成烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾；这些经过烷氧基羰基分子内插入CH中，得到β-内酯，该β-内酯在失去CO 2的条件下得到链烯基硫化物。
• A Non-Outer Sphere Mechanism for the Ionization of Aryl Vinyl Sulfides by Triarylaminium Salts
  作者：Nathan L. Bauld、J. Todd Aplin、Wang Yueh、Ainhoa Loinaz

  DOI：10.1021/ja9706965

  日期：1997.11.1

  formation of aryl vinyl sulfide cation radicals from the corresponding neutral precursors via reaction with tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate in the context of a cation radical Diels−Alder addition to 1,3-cyclopentadiene does not occur via outer sphere electron transfer but by a mechanism involving strong covalent interaction between the aminium salt acting as an electrophile and the aryl vinyl

  有证据表明，在阳离子自由基 Diels-Alder 加成到 1,3-环戊二烯的背景下，通过与三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐反应，从相应的中性前体形成芳基乙烯基硫醚阳离子自由基不会通过外层发生。球体电子转移，但通过一种涉及作为亲电子试剂的胺盐和作为亲核试剂的芳基乙烯基硫化物底物之间强共价相互作用的机制。