1-bromo-4-(ethylsulfinyl)benzene | 30506-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(ethylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-ethylsulfinylbenzene
• CAS: 30506-29-7
• 化学式: C₈H₉BrOS
• 分子量: 233.129
• InChiKey: FXCMYBRCMRLGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(ethylsulfinyl)benzene 在 potassium superoxide 、 邻硝基苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到1-溴-4-(乙基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  超氧化物的活化。用 2-硝基苯磺酰氯和超氧化物原位生成的过氧硫中间体将亚砜轻松氧化成砜

  摘要：

  各种亚砜，如二烷基、烷基-芳基和二芳基亚砜，在温和条件下，通过 2-硝基苯过氧硫中间体在 -30 下由 2-硝基苯磺酰氯和超氧化钾原位转化，以极好的收率容易地氧化成相应的砜°C，在无水乙腈中。在相同条件下观察到含有双键和亚磺酰基部分的亚砜化学选择性氧化为砜。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1499
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(乙基硫代)苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到1-bromo-4-(ethylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  扩展 Baeyer-Villiger 和黄素单加氧酶生物催化剂的工具箱，用于亚砜的对映异构绿色合成

  摘要：

  两种新的单加氧酶生物催化剂，Baeyer-Villiger 单加氧酶 BVMO145 和来自 Almac 库的黄素单加氧酶 FMO401，被发现可以在温和和绿色条件下催化带有 N-杂环取代基的硫化物对映异构氧化成亚砜。生物催化剂 BVMO145 提供 ( S )-亚砜，而黄素单加氧酶 FMO401 提供 ( R )-亚砜，具有良好的转化率和高 ee。

  DOI：

  10.1039/d4gc02657h

文献信息

• Green route for selective gram-scale oxidation of sulfides using tungstate/triazine-based ionic liquid immobilized on magnetic nanoparticles as a phase-transfer heterogeneous catalyst
  作者：Seyed Hassan Hosseini、Maryam Tavakolizadeh、Nasrin Zohreh、Rouhollah Soleyman

  DOI：10.1002/aoc.3953

  日期：2018.1

  temperature. In addition, due to the presence of ammonium groups in the catalyst structure, water dispersibility of the catalyst was increased. More important, the catalyst was magnetically recovered and reused for up to six runs without any marked decrease of activity and selectivity. Finally, easy gram‐scale oxidation of methylphenyl sulfide as well as fast separation of catalyst and product makes the protocol

  钨离子通过阴离子交换过程成功地加载到基于三嗪的离子液体功能化的磁性纳米颗粒上。使用三嗪核生成离子液体导致了大量WO 4 2-的固定化。所得催化剂在硫化物与H 2 O 2氧化为亚砜中显示出高活性和选择性。在室温下作为绿色氧化剂。另外，由于在催化剂结构中存在铵基，因此提高了催化剂的水分散性。更重要的是，催化剂被磁性回收并重复使用多达六次，而活性和选择性均没有明显降低。最后，甲基苯硫醚易于克级氧化，以及催化剂和产物的快速分离，使得该方案经济且在工业上适用。
• NOVEL BIPHENYLSULFOXIMINES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF THE DOPAMINE D1 RECEPTOR
  申请人：Universidad Complutense De Madrid

  公开号：EP3418270A1

  公开（公告）日：2018-12-26

  The present invention relates to new biphenylsulfoximine compounds and, in particular, to their activity as positive allosteric modulators of the dopamine D1 receptor and to their use for the treatment of pathological states for which a stimulator of this receptor activity is indicated. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing them and to a process for the preparation of such compounds.

  本发明涉及新的联苯砜亚胺化合物，特别是它们作为多巴胺D1受体的正向别构调节剂的活性，以及它们用于治疗需要刺激该受体活性的病理状态。该发明还涉及含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• Pyrolysis of α- and β-Heteroatoms Substituted Ethyl Phenyl Sulfoxides
  作者：Toshiaki Yoshimura、Hironori Sakae、Masaki Yoshizawa、Kiyoshi Hasegawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1080/10426501003773563

  日期：2010.5.27

  β-heteroatoms substituted ethyl phenyl sulfoxides was carried out using 1-chloroethyl phenyl sulfoxide (1); two diastereomeric 1-acetoxyethyl (substituted phenyl) sulfoxides (2a) and (2b); and 2-chloroethyl phenyl, 2-bromoethyl phenyl, and 2-methoxyethyl phenyl sulfoxides (3, 4, 5). The rate of pyrolysis of 1 was 4.8 times faster at 160°C than that of ethyl phenyl sulfoxide used as a reference, while those

  用1-氯乙基苯基亚砜(1)对α-和β-杂原子取代乙基苯基亚砜的热分解机理进行了研究；两个非对映异构体 1-乙酰氧基乙基（取代苯基）亚砜 (2a) 和 (2b)；和2-氯乙基苯基、2-溴乙基苯基和2-甲氧基乙基苯基亚砜(3、4、5)。在 160°C 下，1 的热解速率比用作参考的乙基苯基亚砜快 4.8 倍，而 2a 和 2b 的热解速率分别快 107 和 155 倍。结果表明，α-杂原子上的孤对电子比它们的电负性具有更大的速率加速效应。2a 和 2b 的苯基的取代基效应产生了正的哈米特 ρ 值（ρ a = 0.76 和 ρ b = 0.80 vs. σ）。2a 和 2b 的激活参数如下： 2a, ΔH ‡ = 112 kJmol−1，ΔS ‡ = −20 JK−1mol−1；2b，ΔH ‡ = 107 kJmol−1，ΔS ‡ = −29 JK-1mol−1。观察到 1-乙酰氧基乙基-2,2
• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• Tungstate supported on magnetic ionic liquid-modified graphene oxide as an efficient and recyclable catalyst for the selective oxidation of sulfides
  作者：Minoo Dabiri、Hassan Esmaielie Tavil、Noushin Farajinia Lehi、Siyavash Kazemi Movahed、Aram Mnachekanian Salmasi、Sepideh Souri

  DOI：10.1016/j.jpcs.2021.110497

  日期：2022.3

  An effective and recyclable catalyst based on tungstate ion immobilization on magnetic ionic liquid modified graphene oxide (WO4@Fe3O4/GO-IL) has been synthesized in this research. The catalyst was characterized by various techniques such as Raman spectroscopy, X-ray diffraction, thermogravimetric analysis, electron microscopy transmission and scanning, and vibrating sample magnetometer. Also, for

  本研究合成了一种基于钨酸盐离子固定在磁性离子液体改性氧化石墨烯（WO 4 @Fe 3 O 4 /GO-IL）上的有效且可回收的催化剂。该催化剂通过拉曼光谱、X射线衍射、热重分析、电子显微镜透射和扫描以及振动样品磁强计等多种技术进行表征。此外，为了将硫化物选择性氧化成相应的亚砜，研究了合成的催化剂。此外，WO 4 @Fe 3 O 4/GO 杂化物用于研究离子液体在该转化中的作用，观察到的甲基苯基亚砜的产率明显较差。此外，通过使用外部磁铁，催化剂可以在五个后续反应循环中快速回收和成功回收，而不会显着降低催化剂的活性和选择性。