1-bromo-4-(2-chloro-ethylsulfanyl)-benzene | 16181-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-chloro-ethylsulfanyl)-benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-(4-bromophenylthio)ethane；4-bromophenyl-2-chloroethylsulfane；(4-bromo-phenyl)-(2-chloro-ethyl)-sulfide；2-Chlor-1-(4-brom-phenylmercapto)-aethan；4-Brom-1-(2-chlor-aethylmercapto)-benzol；(4-Brom-phenyl)-(2-chlor-aethyl)-sulfid；1-Bromo-4-[(2-chloroethyl)sulfanyl]benzene；1-bromo-4-(2-chloroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 16181-14-9
• 化学式: C₈H₈BrClS
• mdl: MFCD11641761
• 分子量: 251.575
• InChiKey: IFFUHWBFQAXYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  137-139 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-chloro-ethylsulfanyl)-benzene 在 硫酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 β-(p-Brom-phenylmercapto)-ethanthiol
  参考文献：
  名称：

  Kuliev,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1006 - 1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基苯基硫醚 在 双氧水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以34%的产率得到1-bromo-4-(2-chloro-ethylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Organic Sulfides by Br₂ and H₂O₂. Electrophilic and Free-Radical Processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0017178

文献信息

• A highly efficient carbon–sulfur bond formation reaction via microwave-assisted nucleophilic substitution of thiols to polychloroalkanes without a transition-metal catalyst
  作者：Yi-Ju Cao、Yuan-Yuan Lai、Hong Cao、Xiao-Ning Xing、Xiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v06-151

  日期：2006.11.1

  An efficient carbon–sulfur bond formation reaction has been developed under microwave irradiation. This reaction affords a novel and rapid synthesis of thioacetals and sulfides under mild conditions. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity and high generality, and no transition-metal catalysts were needed under our conditions.Key words: microwave, sulfide, thiol, nucleophilic substitution.

  在微波辐照下开发了一种高效的碳硫键形成反应。该反应可在温和的条件下快速合成硫代乙醛和硫化物。该方法实验简单，通用性强，在我们的条件下不需要过渡金属催化剂，因此特别值得注意。
• Divergent electrolysis for the controllable coupling of thiols with 1,2-dichloroethane: a mild approach to sulfide and sulfoxide
  作者：Fei Ling、Tao Liu、Chao Xu、Jiaying He、Wangqin Zhang、Changwu Ling、Lei Liu、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1gc03440e

  日期：——

  Organosulfurs are important commodity chemicals and indispensable synthetic intermediates in modern chemistry that were traditionally synthesized using metal catalysts, oxidants or strong bases, which caused numerous environmental pollution issues. The divergent synthesis of these scaffolds via a single catalysis under catalyst and oxidant free conditions is a fantastic idea to overcome these drawbacks

  有机硫是现代化学中重要的大宗化学品和不可缺少的合成中间体，传统上采用金属催化剂、氧化剂或强碱合成，造成了诸多环境污染问题。这些支架的不同合成通过在无催化剂和无氧化剂条件下的单一催化是克服这些缺点的绝妙想法。在这里，我们报告了一种安全、实用和环保的电化学方法，用于 1,2-二氯乙烷 (DCE) 与硫醇的可控脱氯偶联，提供增值的 β-氯乙基硫，作为高效后期的通用构件。 -阶段转化为生物活性分子。该协议的温和性和实用性进一步证明了抗痛风药物磺吡酮的全合成，三步总收率为 32%。
• Yamamoto; Udagawa, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1952, vol. 26, p. 589,590
  作者：Yamamoto、Udagawa

  DOI：——

  日期：——
• 15. Monothioethylene glycol. Part IV. Aryl β-hydroxy- and β-chloro-ethyl sulphides
  作者：George Baddeley、G. Macdonald Bennett

  DOI：10.1039/jr9330000046

  日期：——
• Halide-Induced Supramolecular Ligand Rearrangement
  作者：Aaron M. Brown、Maxim V. Ovchinnikov、Charlotte L. Stern、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1021/ja045316b

  日期：2004.11.1

  A novel reaction involving the halide-induced rearrangement of ligands within supramolecular Rh(I) complexes containing hemilabile ligands is presented. Three analogous bis- and trishemilabile ligands have been synthesized to construct bi- and trimetallic Rh(I) macrocyclic complexes. An intentionally added halide source results in the formal rotation of only one hemilabile ligand along the axis that is perpendicular to the plane defined by the aryl backbone of the hemilabile ligands. X-ray structures, as determined by X-ray crystallography, of key intermediates and products are presented.