(3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,1-dichloro-4-phenyl-2-butanone | 290836-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,1-dichloro-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-benzyl-3,3-dichloro-2-oxopropyl)carbamate；t-butyl (S)-(1-benzyl-3,3-dichloro-2-oxopropyl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-4,4-dichloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 290836-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 332.227
• InChiKey: PMDKTGFARSFSFN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,1-dichloro-4-phenyl-2-butanone 在 palladium-carbon 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到(3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing alpha-aminohalomethyl ketone derivatives

  摘要：

  本文披露了一种生产α-氨基卤甲基酮衍生物的方法，该方法包括对应的α-氨基二卤甲基酮衍生物进行催化还原，该方法高效且适合工业生产。

  公开号：

  US20020035296A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,1-dichloro-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Dihalomethylation of N-protected phenylalanine esters

  摘要：

  Dihalomethylation of several N-protected amino acid esters gave N-protected alpha -aminoalkyl-alpha ' -dihalomethylketones, which are useful intermediates for the synthesis of erythro P-amino-a-hydroxycarboxylic acids, in good yield. The dihalomethylketones were successfully converted to N-protected alpha -aminoalkyl-alpha ' -halomethylketones by selective catalytic hydrogenation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01253-9

文献信息

• Synthesis of &agr;-amino-&agr;′, &agr;′-dihaloketones and process for the preparation of &bgr;-amino acid derivatives by the use of the same
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06573399B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  The present invention provides a commercially profitable process for producing a &bgr;-amino acid ester derivative which comprises reacting an &agr;-amino acid ester derivative with a base and a dihalomethane, reacting the same with a lithium amide and an alkyllithium in succession, and treating the reaction product with an acid in an alcohol.

  本发明提供了一种商业上有利可图的制备&bgr;-氨基酸酯衍生物的过程，其包括将&agr;-氨基酸酯衍生物与碱和二卤甲烷反应，依次与锂酰胺和烷基锂反应，然后在醇中用酸处理反应产物。
• Process for producing alpha-aminoketone derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020026081A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A process for producing &agr;-amino-dihalogenated methyl ketone derivatives by reacting an N-protected &agr;-amino acid ester with a dihalomethyl lithium is provided. This process is suitable for the production on an industrial scale and by this process, &agr;-amino-dihalogenated methyl ketone derivatives and &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid derivatives can be obtained efficiently and economically advantageously.

  本发明提供了一种通过将N-保护的α-氨基酸酯与二卤甲基锂反应来生产α-氨基二卤代甲酮衍生物的方法。该方法适用于工业规模生产，并且通过该方法可以高效、经济地获得α-氨基二卤代甲酮衍生物和β-氨基-α-羟基羧酸衍生物。
• Synthesis of alpha--amino-alpha, alpha'- dihaloketones and process for the preparation of beta--amino acid derivatives by the use of the same
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20030158436A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention provides a commercially profitable process for producing a &bgr;-amino acid ester derivative which comprises reacting an &agr;-amino acid ester derivative with a base and a dihalomethane, reacting the same with a lithium amide and an alkyllithium in succession, and treating the reaction product with an acid in an alcohol.

  本发明提供了一种商业上有利可图的制备β-氨基酸酯衍生物的方法，包括将α-氨基酸酯衍生物与碱和二卤甲烷反应，然后依次与锂酰胺和烷基锂反应，最后在醇中用酸处理反应产物。
• Process for producing &agr;-aminoketone derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06639094B2

  公开（公告）日：2003-10-28

  A process for producing &agr;-amino-dihalogenated methyl ketone derivatives by reacting an N-protected &agr;-amino acid ester with a dihalomethyl lithium is provided. This process is suitable for the production on an industrial scale and by this process, &agr;-amino-dihalogenated methyl ketone derivatives and &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid derivatives can be obtained efficiently and economically advantageously.

  本发明提供了一种通过将N-保护的α-氨基酸酯与二卤甲基锂反应来生产α-氨基二卤代甲酮衍生物的方法。该方法适用于工业规模生产，通过该方法可以高效、经济地获得α-氨基二卤代甲酮衍生物和β-氨基-α-羟基羧酸衍生物。
• PROCESSES FOR THE REDUCTION OF CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0827943A1

  公开（公告）日：1998-03-11

  The present invention provides a process for reducing carbonyl compounds to hydroxy compounds, in particular stereoselectively reducing α-aminohaloketone derivatives, under mild conditions in an easy and simple manner, which comprises reacting a carbonyl compound of the general formula (1) with an organoaluminum compound of the general formual (4) to provide the corresponding alcohol compound of the general formula (5).

  本发明提供了一种在温和条件下以简便易行的方式将羰基化合物还原为羟基化合物，特别是立体选择性还原α-氨基卤酮衍生物的工艺，该工艺包括将通式(1)的羰基化合物与通式(4)的有机铝化合物反应，生成相应的通式(5)的醇化合物。