(2S,3R)-1-allylamino-3-benzyloxy-pent-4-en-2-ol | 263889-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-allylamino-3-benzyloxy-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-phenylmethoxy-1-(prop-2-enylamino)pent-4-en-2-ol
• CAS: 263889-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: KCWUEASBUFRXTP-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-allylamino-3-benzyloxy-pent-4-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol的正式合成：基于RCM的六氢氮杂segment片段的简洁方法。

  摘要：

  描述了（-）-balanol 1的六氢氮杂moiety部分13的简明合成，该合成仅包括八个步骤，并且明显短于所有先前报道的对该特定化合物的所有方法。二乙烯基甲醇4的无锐环氧化和用于形成杂环支架9的闭环烯烃复分解（RCM）反应构成了该序列的关键转化。最近报道的催化量的茚茚亚钌络合物18是最好的反应。此外，证明了只要施罗克的钼亚烷基络合物Mo（= NAr）（= CHCMe2Ph）[OC（Me）（CF3）2] 2（Ar = 2），即使存在叠氮基功能，RCM也可以成功进行。 （6-二异丙基苯基）用作预催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo991611g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3R)-1-allylamino-3-benzyloxy-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific fluorination of substituted azepanes

  摘要：

  Fluorination of bioactive compounds is an important step in drug discovery and development. Fluorination has been extensively studied in acyclic systems, carbocycles, and fused heterocycles. However, there is no report on fluorination of azepanes. As azepanes are components of many biologically active substances and natural products. We herein present the first fluorination examples of substituted azepanes. Fluoroazepanes were prepared by deoxyfluorination diastereospecifically in excellent yields. The absolute configuration at the fluorination site was unambiguously assigned by 2D NMR spectroscopy. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.078

文献信息

• Hypervalent silicate-assisted azidation approach for the substituted azepane motif
  作者：Bilqees Sameem、Peter Karuso、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154245

  日期：2022.12
• Diastereospecific fluorination of substituted azepanes
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.078

  日期：2013.1

  Fluorination of bioactive compounds is an important step in drug discovery and development. Fluorination has been extensively studied in acyclic systems, carbocycles, and fused heterocycles. However, there is no report on fluorination of azepanes. As azepanes are components of many biologically active substances and natural products. We herein present the first fluorination examples of substituted azepanes. Fluoroazepanes were prepared by deoxyfluorination diastereospecifically in excellent yields. The absolute configuration at the fluorination site was unambiguously assigned by 2D NMR spectroscopy. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Total Synthesis of (−)-Balanol:  Concise Approach to the Hexahydroazepine Segment Based on RCM
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1021/jo991611g

  日期：2000.3.1

  concise synthesis of the hexahydroazepine moiety 13 of (-)-balanol 1 is described that comprises only eight steps and is distinctly shorter than all previous reported approaches to this particular compound. Sharpless epoxidation of divinylcarbinol 4 and ring closing alkene metathesis (RCM) reaction for the formation of the heterocyclic scaffold 9 constitute the key transformations of this sequence. The

  描述了（-）-balanol 1的六氢氮杂moiety部分13的简明合成，该合成仅包括八个步骤，并且明显短于所有先前报道的对该特定化合物的所有方法。二乙烯基甲醇4的无锐环氧化和用于形成杂环支架9的闭环烯烃复分解（RCM）反应构成了该序列的关键转化。最近报道的催化量的茚茚亚钌络合物18是最好的反应。此外，证明了只要施罗克的钼亚烷基络合物Mo（= NAr）（= CHCMe2Ph）[OC（Me）（CF3）2] 2（Ar = 2），即使存在叠氮基功能，RCM也可以成功进行。 （6-二异丙基苯基）用作预催化剂。