p-benzoylphenyl triflate | 124643-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-benzoylphenyl triflate
• 英文别名: 4-benzoylphenyl trifluoromethanesulfonate；4-benzoylphenyl triflate；4-Benzoylphenol trifluoromethanesulfonate；(4-benzoylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 124643-34-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₄S
• 分子量: 330.284
• InChiKey: YWDULCIXFKMGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-benzoylphenyl triflate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-苯甲酰基-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 p-benzoylphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  配体和溶剂调整的溴代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化

  摘要：

  报道了钯催化的溴代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化。选择性C-Br键与C-OTf键（OTf =三氟甲磺酸酯）键的功能可以通过配体的组合进行显着调节[4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）与1,1 '-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）]和溶剂（甲苯对DMSO）。各自的配体和溶剂效应通过DFT计算得以合理化。相比之下，单齿配体BuPAd 2和t Bu 3 P更倾向于选择性的C-Br键活化，并且对溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1002/chem.201702015

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tricyclopropylbismuth with Aryl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Pamela Alsabeh、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo702377h

  日期：2008.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tricyclopropylbismuth with aryl and heterocyclic halides and triflates is reported. The reaction tolerates numerous functional groups and does not require anhydrous conditions. The method was successfully extended to the cross-coupling of triethylbismuth.

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。
• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。
• Aminations of Aryl Bromides in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich

  DOI：10.1002/adsc.200900323

  日期：2009.8

  Unsymmetrical di- and triarylamines can be formed under green chemistry conditions, taking advantage of micellar catalysis leading to palladium-catalyzed aminations at ambient temperatures in water as the only medium.

  不对称的二芳基胺和三芳基胺可以在绿色化学条件下形成，利用胶束催化导致钯催化胺化在环境温度下在水中作为唯一介质。