(2S,3R)-allyl-(3-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 263889-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-allyl-(3-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-allyl(3-benzyloxy-2-hydroxypent-4-enyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypent-4-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 263889-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: FAIGYTIDZNIRJG-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-allyl-(3-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol的正式合成：基于RCM的六氢氮杂segment片段的简洁方法。

  摘要：

  描述了（-）-balanol 1的六氢氮杂moiety部分13的简明合成，该合成仅包括八个步骤，并且明显短于所有先前报道的对该特定化合物的所有方法。二乙烯基甲醇4的无锐环氧化和用于形成杂环支架9的闭环烯烃复分解（RCM）反应构成了该序列的关键转化。最近报道的催化量的茚茚亚钌络合物18是最好的反应。此外，证明了只要施罗克的钼亚烷基络合物Mo（= NAr）（= CHCMe2Ph）[OC（Me）（CF3）2] 2（Ar = 2），即使存在叠氮基功能，RCM也可以成功进行。 （6-二异丙基苯基）用作预催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo991611g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-allyl-(3-benzyloxy-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent silicate-assisted azidation approach for the substituted azepane motif

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154245

文献信息

• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Diastereospecific fluorination of substituted azepanes
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.078

  日期：2013.1

  Fluorination of bioactive compounds is an important step in drug discovery and development. Fluorination has been extensively studied in acyclic systems, carbocycles, and fused heterocycles. However, there is no report on fluorination of azepanes. As azepanes are components of many biologically active substances and natural products. We herein present the first fluorination examples of substituted azepanes. Fluoroazepanes were prepared by deoxyfluorination diastereospecifically in excellent yields. The absolute configuration at the fluorination site was unambiguously assigned by 2D NMR spectroscopy. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hypervalent silicate-assisted azidation approach for the substituted azepane motif
  作者：Bilqees Sameem、Peter Karuso、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154245

  日期：2022.12
• Formal Total Synthesis of (−)-Balanol:  Concise Approach to the Hexahydroazepine Segment Based on RCM
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1021/jo991611g

  日期：2000.3.1

  concise synthesis of the hexahydroazepine moiety 13 of (-)-balanol 1 is described that comprises only eight steps and is distinctly shorter than all previous reported approaches to this particular compound. Sharpless epoxidation of divinylcarbinol 4 and ring closing alkene metathesis (RCM) reaction for the formation of the heterocyclic scaffold 9 constitute the key transformations of this sequence. The

  描述了（-）-balanol 1的六氢氮杂moiety部分13的简明合成，该合成仅包括八个步骤，并且明显短于所有先前报道的对该特定化合物的所有方法。二乙烯基甲醇4的无锐环氧化和用于形成杂环支架9的闭环烯烃复分解（RCM）反应构成了该序列的关键转化。最近报道的催化量的茚茚亚钌络合物18是最好的反应。此外，证明了只要施罗克的钼亚烷基络合物Mo（= NAr）（= CHCMe2Ph）[OC（Me）（CF3）2] 2（Ar = 2），即使存在叠氮基功能，RCM也可以成功进行。 （6-二异丙基苯基）用作预催化剂。