1-bromo-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne
• 英文别名: 4-(bromoethynyl)benzyl alcohol；[4-(2-Bromoethynyl)phenyl]methanol；[4-(2-bromoethynyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: BIHNSIAUWPUTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [4-[8-[4-(hydroxymethyl)phenyl]octa-1,3,5,7-tetraynyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  炔烃向碳双螺旋的扭曲

  摘要：

  仅表现出一维sp杂化碳原子的碳同素异形体称为卡宾。但是，它的存在是很有争议的。研究的卡宾化合物模型表明，许多oligoalkynes显示不碳链的直的但弯曲的结构。在这里，我们质疑是否还可能从卡宾获得更复杂的结构，例如二聚体双螺旋。基于量子化学计算，我们表明从低炔烃链开始形成双螺旋仅需要少量的能量消耗。在某些情况下，双螺旋状构象比具有平行排列的乙炔链的相应构象更稳定。此外，合成了模型系统，其中两个二苯基低炔烃链被固定并且通过含手性咪唑的夹具被扭曲。这些模型系统的结构研究是基于UV和CD光谱学和量子化学计算进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201701096
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 silver fluoride 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-bromo-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  从大体积的三烷基甲硅烷基乙炔轻松合成一锅的溴乙炔

  摘要：

  因为卤代炔烃是合成化学中的通用中间体，所以仍然需要开发新的有效方法以将1-三烷基甲硅烷基乙炔原位转化为卤代乙炔，特别是当相应的末端乙炔不稳定时。使用AgF和NBS，我们已成功地将各种1-（三烷基甲硅烷基）乙炔（包括大体积的三烷基甲硅烷基乙炔）以高收率转化为溴乙炔。反应是化学选择性的：在这些条件下三异丙基甲硅烷基醚未脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.016

文献信息

• ポリインによる光学的超多重化
  申请人：ザ トラスティーズ オブ コロンビア ユニバーシティ イン ザ シティ オブ ニューヨーク

  公开号：JP2020532497A

  公开（公告）日：2020-11-12

  誘導ラマン顕微鏡法から増強された像を提供するためにポリインを使用する光学的超多重化方法が開示される。いくつかの例示の実施形態では、上記ポリインは、小器官を標的とするものであるか、又はスペクトル的にバーコード化されたものである。イメージングは、上記ポリインを使用して生細胞全体又は生細胞内の特定の小器官をイメージングすることにより増強されることが可能である。このポリインは、光学的データ記憶（すなわち、符号化）及び特定（すなわち、復号化）への応用例でも使用することができる。【選択図】図１５

  使用聚炔物质进行光学超多重化方法，以提供从受激拉曼显微镜法中增强的图像。在一些示例实施形式中，所述聚炔物质是针对特定细胞器或已被光谱条形码化的。通过使用该聚炔物质对整个活细胞或特定细胞器内部进行成像，可以增强成像效果。该聚炔物质还可用于光学数据存储（即编码）和检索（即解码）的应用示例。【选图】图15
• Facile one-pot syntheses of bromoacetylenes from bulky trialkylsilyl acetylenes
  作者：Taeho Lee、Hee Ryong Kang、Shinae Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.016

  日期：2006.4

  1-trialkylsilylacetylenes to haloacetylenes in situ remains desirable, especially when the corresponding terminal acetylenes are unstable. Using AgF and NBS, we have successfully transformed various 1-(trialkylsilyl)acetylenes, including bulky trialkylsilyl acetylenes, into bromoacetylenes in high yield. The reactions are chemoselective: triisopropylsilyl ethers were not deprotected under these conditions.

  因为卤代炔烃是合成化学中的通用中间体，所以仍然需要开发新的有效方法以将1-三烷基甲硅烷基乙炔原位转化为卤代乙炔，特别是当相应的末端乙炔不稳定时。使用AgF和NBS，我们已成功地将各种1-（三烷基甲硅烷基）乙炔（包括大体积的三烷基甲硅烷基乙炔）以高收率转化为溴乙炔。反应是化学选择性的：在这些条件下三异丙基甲硅烷基醚未脱保护。
• Selectivity in the Intermolecular Diels-Alder Reaction of Conjugated Trienes: Experimental and Theoretical Approaches
  作者：Camille Remeur、Sandy Desrat、Vincent Gandon、Fanny Roussi

  DOI：10.1002/ejoc.201800472

  日期：2018.11.15

  meiogynin A, an inhibitor of proteins of the Bcl‐2 family, have been elaborated by an intermolecular Diels–Alder (DA) reaction of various conjugated chloro‐trienes with two α,β‐unsaturated carboxylic acids as dienophiles. The perfect regioselectivity and good to excellent diastereoselectivities of these reactions were rationalized by DFT calculations.

  天然产物meiogynin A（Bcl-2家族蛋白的抑制剂）的十一种类似物通过各种共轭三氯乙烯与两种α，β-不饱和羧酸作为双亲亲代物的分子间狄尔斯-阿尔德（DA）反应而得到了完善。通过DFT计算合理化了这些反应的最佳区域选择性和良好至极好的非对映选择性。
• OPTICAL SUPER-MULTIPLEXING BY POLYYNES
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20200199657A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  A method for optical super-multiplexing using polyynes to provide enhanced images from stimulated Raman microscopy is disclosed. In some exemplary embodiments, the polyynes are organelle-targeted or spectral barcoded. Imaging can be enhanced by using the polyynes to image whole live cells or specific organelles within live cells. The polyynes can also be used in optical data storage (i.e., encoding) and identification (i.e., decoding) applications.
• [EN] OPTICAL SUPER-MULTIPLEXING BY POLYYNES<br/>[FR] SUPER-MULTIPLEXAGE OPTIQUE PAR POLYYNES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2019028430A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  A method for optical super-multiplexing using polyynes to provide enhanced images from stimulated Raman microscopy is disclosed. In some exemplary embodiments, the polyynes are organelle-targeted or spectral barcoded. Imaging can be enhanced by using the polyynes to image whole live cells or specific organelles within live cells. The polyynes can also be used in optical data storage (i.e., encoding) and identification (i.e., decoding) applications.