2,3-dibromo-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone | 38969-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dibromo-5,6-dimethyl-p-benzoquinone；2,3-dibromo-5,6-dimethylbenzo-1,4-quinone；2,3-dibromo-5,6-dimethylbenzoquinone；2,3-dibromo-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 38969-08-3
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: CAXBSOUSWQHJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  284.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-Diazido-5,6-dimethyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Identification of synthetic inhibitors for the DNA binding of intrinsically disordered circadian clock transcription factors

  摘要：

  利用荧光基因库筛选，发现了对无序BMAL1和CLOCK的DNA结合具有低微摩尔活性的杂环抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc04861e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 sodium hypochlorite 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3-dibromo-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  溴化质体醌类似物：合成、结构表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 采用两种不同的途径合成了一系列溴化PQ类似物（BrPQ1-13）：1）二甲基氢醌二溴化，然后分别氧化和胺化，2）二甲基氢醌氧化，然后胺化和溴化。除了两种类似物（BrPQ2 和 BrPQ3）的单晶 X 射线结构表征外，所有类似物的结构都是根据光谱（FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS）数据确定的。我们使用肉汤微量稀释法评估了类似物对 ATCC® 菌株（包含 3 种革兰氏阳性菌、4 种革兰氏阴性菌和 3 种真菌的 7 种细菌菌株的组合）的体外抗菌和抗真菌活性。溴化 PQ 类似物的构效关系表明，苯环上的吸电子基团（EWG）（-CF3，三氟甲基）对抗菌活性有积极影响。这些体外数据表明，溴化类似物，尤其是 BrPQ 1、BrPQ2 和 BrPQ3，有可能被开发为具有低 MIC 值的针对金黄色葡萄球菌和/或表皮葡萄球菌的新型抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128560

文献信息

• Novel plastoquinone analogs containing benzocaine and its analogs: structure‐based design, synthesis, and structural characterization
  作者：Nilüfer Bayrak、Mahmut Yıldız、Hatice Yıldırım、Emel Mataracı-Kara、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1007/s11164-020-04384-5

  日期：2021.5

  halogenated PQ analogs (BrPQ1-6 and ClPQ1-6)) containing benzocaine and its analogs were designed and synthesized starting from the commercially available dimethylhydroquinone (1) with benzocaine and its analogs. The structures of all synthesized analogs were characterized by using spectroscopic methods. The in vitro antibacterial and antifungal activities were evaluated for the PQ analogs.

  将新的具有生物活性的有机分子或它们的类似物引入药学上重要的分子中，可以显着地发现和开发改善患者健康的药物。化学合成在药物研发中起着关键作用，旨在设计和构建具有药物所需的基本生物学活性的分子。因此，从市售的二甲基对苯二酚开始，设计并合成了含有苯佐卡因及其类似物的三个系列的新型PQ类似物（非卤代（PQ1-6）和卤代PQ类似物（BrPQ1-6和ClPQ1-6））。 （1）与苯佐卡因及其类似物。所有合成类似物的结构均通过光谱法表征。对PQ类似物的体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。
• Oxidation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VIII. Oxidation of 1,4-Benzenediols with Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Yukihiro Morikawa、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami、Keigo Nishihira

  DOI：10.1246/bcsj.64.336

  日期：1991.1

  The reaction of 1,4-benzenediols with 1.1 equiv of benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane in the presence of aqueous sodium acetate at room temperature gave 2,5-cyclohexadiene-1,4-diones in good yields. On the other hand, the reaction of 1,4-benzenediols with a large excess of the reagent in aqueous acetic acid at 40–60°C gave polybromo-substituted 2,5-cyclohexadiene-1,4-diones in good

  1,4-苯二醇与1.1当量的苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷中在乙酸钠水溶液存在下在室温下反应以良好的产率得到2,5-环己二烯-1,4-二酮。另一方面，1,4-苯二醇与大量过量的试剂在 40-60°C 的乙酸水溶液中反应得到多溴取代的 2,5-环己二烯-1,4-二酮，收率良好。
• [EN] ARYL- AND HETEROARYL-RESORUFIN DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS AND LIVER AND KIDNEY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLE ET D'HÉTÉROARYLE-RÉSORUFINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE STRESS OXYDATIF ET DE TROUBLES HÉPATIQUES ET RÉNAUX
  申请人：BIOELECTRON TECH CORP

  公开号：WO2018129411A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for treating or suppressing liver or kidney disorders characterized by one or more inflammation and/or oxidative stress biomarkers, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are aryl- and heteroaryl-resorufin derivatives.

  本文披露了一种化合物及使用这种化合物治疗或抑制氧化应激性疾病的方法，包括线粒体疾病、能量处理障碍、神经退行性疾病和衰老疾病，或者用于治疗或抑制具有一种或多种炎症和/或氧化应激生物标志物的肝脏或肾脏疾病，或者用于调节一种或多种能量生物标志物，使一种或多种能量生物标志物正常化，或增强一种或多种能量生物标志物，其中这些化合物是芳基和杂芳基间苯二酮衍生物。
• Exploration of brominated Plastoquinone analogs: Discovery and structure-activity relationships of small antimicrobial lead molecules
  作者：Mahmut Yıldız、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Emel Mataracı-Kara、Deepak Shilkar、Venkatesan Jayaprakash、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105316

  日期：2021.11

  Among all the analogs studied, two analogs BrPQ1 with a methoxy substituent and BrPQ14 with a cyclic dioxy stand out as the most promising antibacterial molecules against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis. Afterwards, two analogs were selected for a further investigation for biofilm evaluation. Finally, molecular docking studies for BrPQ1 and BrPQ14 with probable target S. aureus PNPase

  在与抗菌素耐药性的斗争中，我们不断努力寻找具有更高抑制活性的醌类似物，这使我们获得了有前途的质体醌类似物。被烷氧基取代的 1,4-醌部分在抗微生物和抗癌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成并评估了在不同位置被各种烷氧基取代基取代的广泛系列的 1,4-醌类化合物的抗菌活性。在这里，我们描述了基于二甲基-1,4-醌支架的溴化质体醌类似物 ( BrPQ1-15 )的合成，采用两种不同的途径。我们还在此展示了这些类似物的体外抗菌活性（BrPQ1-15 ) 对抗一组病原生物。这些研究产生了几种新的选择性抗菌抑制剂，并为结构-活性关系提供了宝贵的见解。在研究的所有类似物中，具有甲氧基取代基的两种类似物BrPQ1和具有环状二氧基的BrPQ14是最有希望的抗金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌分子。之后，选择了两种类似物进行生物膜评估的进一步研究。最后，BrPQ1和BrPQ14与可能的目标金黄色葡萄球菌的分子对接研究
• Synthesis of 2,3-Diarylquinone by Palladium Catalyzed Cross-Coupling of Dibromoquinones with Heteroarylstannanes
  作者：Seigo Yoshida、Hiroaki Kubo、Tetsuyuki Saika、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.1996.139

  日期：1996.2

  The synthesis of various kinds of both symmetrical and asymmetrical diarylquinones has been realized by the palladium catalyzed cross-coupling of 2,3-dibromoquinones with tributylstannylheteroaromatics.

  在钯催化下，2,3-二溴醌与三丁基锡杂芳族化合物发生了交叉偶联，从而合成了各种对称和不对称的二芳基醌。