5-羧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 | 779335-05-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-羧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 5-羧基噻吩-2-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-carboxythiophene-2-boronic acid pinacol ester
• CAS: 779335-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₄S
• 分子量: 254.115
• InChiKey: YLZRZHOUXZZBTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-181°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Carboxythiophene-2-boronic acid pinacol ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Carboxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene; 5-Carboxy-2-thienylboronic acid pinacol
ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Carboxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene; 5-
别名
Carboxy-2-thienylboronic acid pinacol ester
: C11H15BO4S
分子式
: 254.11 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
在氮气下操作,避免潮湿。 储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
176 - 181 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.353
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5'-(4-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole)-[2,2']-bithiophenyl-5-carboxylic acid (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Live-Cell-Permeant Thiophene Fluorophores and Cell-Mediated Formation of Fluorescent Fibrils

  摘要：

  In our search for thiophene fluorophores that can overcome the limits of currently available organic dyes in live-cell staining, we synthesized biocompatible dithienothiophene-S,S-dioxide derivatives' (DTTOs). that were spontaneously taken up by live mouse embryonic fibroblasts and HeLa cells. Upon treatment with DTTOs, the cells secreted nanostructured fluorescent fibrils, while cell viability remained unaltered. Comparison with the behavior of Other cell-permeant, newly synthesized thiophene fluorophores showed that the formation of fluorescent fibrils was peculiar to DTTO dyes. Laser scanning confocal microscopy of the fluorescent fibrils showed that most of them were characterized by helical supramolecular organization. Electrophoretic analysis and theoretical calculations suggested that the DTTOs were selectively recognized by the HyPro component of procollagen polypeptide chains and incorporated through the formation of multiple H-bondings.

  DOI：

  10.1021/ja2065522
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基噻吩-2-硼酸 、 频哪醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到5-羧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  血浆丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）的抑制剂：吡唑并吡喃的共晶体结构具有强力的血液和肝分期活性

  摘要：

  与叶酸循环有关的几种酶以其作为临床验证的抗疟靶标的作用而闻名。然而，对于丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）（该循环的关键酶之一），迄今为止尚未描述有效的抑制剂。根据除草剂优化计划中的植物SHMT抑制剂，确定了具有吡唑并吡喃核心结构的恶性疟原虫（Pf）和间日疟原虫（Pv）SHMT的高效抑制剂。具有Pv SHMT的强效抑制剂的共晶体结构在2.6Å分辨率下得到解析。这些配体显示出活性（IC 50 / EC 50对纯化的Pf SHMT，血液阶段的Pf和肝阶段的伯氏疟原虫（Pb）细胞在纳摩尔范围内的浓度值，对哺乳动物细胞系进行分析时具有很高的选择性。药代动力学限制是在体内Pb小鼠疟疾模型中抑制剂缺乏显着活性的最合理的解释。

  DOI：

  10.1021/jm501987h
• 作为试剂：
  描述：

  5-羧基噻吩-2-硼酸 、 频哪醇 、 水 在 5-羧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-羧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrido(3,2-d)pyrimidines useful for treating viral infections

  摘要：

  具有特定取代模式的2-氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物，在以治疗有效量给患者时，可用于治疗或预防由黄病毒科病毒引起的感染，特别是HCV。

  公开号：

  US08143394B2

文献信息

• New substituted imidazo[1,5-a]pyridine and imidazo[5,1-a]isoquinoline derivatives and their application in fluorescence cell imaging
  作者：G. Volpi、B. Lace、C. Garino、E. Priola、E. Artuso、P. Cerreia Vioglio、C. Barolo、A. Fin、A. Genre、C. Prandi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.037

  日期：2018.10

  A series of new dyes based on the fluorescent imidazo[1,5-a]pyridine moiety has been designed and synthesized specifically for fluorescence cell imaging application. The obtained molecules contain a carboxylic functional group inserted to increase the water solubility and to provide an effective conjugation site. Their structural and optical properties have been deeply investigated and compared with

  已经设计并合成了一系列基于荧光咪唑并[1,5- a ]吡啶部分的新型染料，专门用于荧光细胞成像应用。所获得的分子包含插入的羧基官能团以增加水溶性并提供有效的缀合位点。对它们的结构和光学性质进行了深入研究，并与理论计算进行了比较。已经通过激光扫描共聚焦显微镜在拟南芥幼苗体内和体外研究了该产品作为荧光标记物在细胞成像中的适用性。，在小鼠成纤维细胞上。该化合物对植物细胞壁和质膜具有良好的渗透性，可以有效地内化在植物内部组织中，并在水性介质中保持强荧光。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20180016267A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula I defined herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本处定义的I式化合物既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• 1‐Indanone and 1,3‐indandione Derivatives as Ligands for Misfolded α‐Synuclein Aggregates
  作者：Xianwei Sun、Prasad Admane、Zbigniew A. Starosolski、Jason L. Eriksen、Ananth V. Annapragada、Eric A. Tanifum

  DOI：10.1002/cmdc.202100611

  日期：2022.1.19

  Homing in on the ideal α-synuclein ligand! The effective diagnosis of specific neurodegenerative disorders is complicated by the accumulation of multiple misfolded amyloid species in their pathogenesis. High-affinity and selective probes toward specific amyloid aggregates are imperative. SAR studies on some existing α-synuclein ligands have resulted in leads with high affinity and selectivity toward

  瞄准理想的 α-突触核蛋白配体！特定神经退行性疾病的有效诊断由于其发病机制中多种错误折叠的淀粉样蛋白的积累而变得复杂。针对特定淀粉样蛋白聚集体的高亲和力和选择性探针是必要的。对一些现有 α-突触核蛋白配体的 SAR 研究已发现对 α-syn 相对于 Aβ 和 tau 聚集体具有高亲和力和选择性的先导化合物。
• ＢＥＴ蛋白質分解誘導作用を有するアミド化合物及びその医薬としての用途
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：WO2020009176A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  がん細胞に対する細胞傷害作用、がん細胞におけるＢＥＴ蛋白質の分解を誘導する作用、およびＢＥＴ蛋白質とアセチル化ヒストンとの結合阻害作用に優れ、抗がん剤、ＢＥＴ蛋白質の分解誘導剤及びＢＥＴ蛋白質阻害剤として有用な化合物を提供すること。下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。｛式中、各記号は明細書中で定義した通りである。｝

  对癌细胞具有细胞损伤作用，诱导癌细胞中BET蛋白质的降解作用，以及优越的BET蛋白质与乙酰化组蛋白结合抑制作用，提供作为抗癌药物、BET蛋白质降解诱导剂和BET蛋白质抑制剂有用的化合物。该化合物或其药理学上可接受的盐由下述通用式（I）表示。式中，各符号如在说明书中定义。}