2-甲氧基-5-硝基嘧啶 | 14001-69-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 2-Methoxy-5-nitro-pyrimidin
• 英文别名: 2-methoxy-5-nitropyrimidine；5-nitro-2-methoxypyrimidine
• CAS: 14001-69-5
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• mdl: MFCD00474639
• 分子量: 155.113
• InChiKey: ZPUHFIFABZPKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  305.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基嘧啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-甲氧基-5-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  效力和药代动力学的并行优化导致吡咯甲酰胺 ERK5 激酶结构域抑制剂的发现

  摘要：

  非经典细胞外信号相关激酶 5 (ERK5) 丝裂原激活蛋白激酶途径与细胞增殖、迁移、存活和血管生成的增加有关；因此，ERK5抑制可能是一种有吸引力的癌症治疗方法。然而，选择性 ERK5 抑制剂的开发一直充满挑战。之前，我们描述了吡咯甲酰胺高通量筛选靶点的开发，使其成为 ERK5 激酶活性的选择性亚微摩尔抑制剂。提高 ERK5 效力对于鉴定用于靶标验证研究的 ERK5 抑制剂工具是必要的。在此，我们描述了该系列的优化，以鉴定包含基本中心的 ERK5 纳摩尔吡咯甲酰胺抑制剂，但其口服生物利用度较差。效力和体外药代动力学参数的并行优化导致鉴定出具有 ERK5 抑制和口服暴露最佳平衡的非碱性吡唑类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01756
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-嘧啶硼酸 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到2-甲氧基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  N-硝基杂环：用于芳基和杂芳基硼酸的催化Ipso硝化的稳定型有机试剂。

  摘要：

  光催化与通过不含金属的协议来访问各种芳族和杂芳族硝基化合物本位基于非金属使用被开发容易得到的硼酸衍生物的-nitration，长凳稳定的，并可回收硝化试剂。这些方法操作简便，温和，区域选择性，并且具有出色的官能团相容性，可提供高达99％的收率的所需产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00671

文献信息

• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。
• 杂芳基胺类化合物的光化学合成方法
  申请人：天津凯莱英制药有限公司

  公开号：CN111732535B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供了一种杂芳基胺类化合物的光化学合成方法。该光化学合成方法包括：步骤S1，将包括杂芳基硝基类化合物、溶剂、光催化剂的原料进行混合，得到混合物；步骤S2，将混合物在光照条件下进行光催化还原反应，得到含杂芳基胺类化合物的产物体系。本申请的上述光化学合成方法在光照条件下实现对各种不同的杂芳基硝基类化合物的光催化还原，获得了较高产率的杂芳基胺类化合物。光催化剂为现有常用的催化剂，其对设备没有严格要求，易于回收，降低了杂芳基胺类化合物的安全风险和催化剂成本。该光催化的整个反应过程无需加入任何金属试剂和还原剂，且反应的转化率较高，后处理简单易操作，因此，其更加安全环保。
• Pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles and their use in cancer therapy
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US08486939B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I中的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑，以及它们的制备方法、药物组成物和用于癌症治疗的药物或药剂，可单独使用或与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• Kinugasa Reaction for DNA-Encoded β-Lactam Library Synthesis
  作者：Ayun Luo、Ziqi Zhang、Fanming Zeng、Xiuming Wang、Xue Zhao、Kexin Yang、Yun Jin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02237

  日期：2022.8.12

  β-Lactam antibiotics are one of the most important antibacterial drug classes worldwide. This work will present the first prototype on-DNA β-lactam combinatorial library with novel structures and chemical space properties that would be significant for phenotypic screening to identify the next generation of antibiotics to combat the pervasive problem of bacterial resistance.

  β-内酰胺类抗生素是全球最重要的抗菌药物之一。这项工作将展示第一个具有新颖结构和化学空间特性的 DNA β-内酰胺组合文库原型，这对于表型筛选以识别下一代抗生素以解决普遍存在的细菌耐药性问题具有重要意义。