2-甲氧基-5-硝基吡啶N-氧化物 | 96530-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-硝基吡啶N-氧化物
• 英文名称: 2-methoxy-5-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Methoxy-5-nitropyridin-N-oxid；2-Methoxy-5-nitropyridine 1-oxide；2-methoxy-5-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 96530-77-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD01570283
• 分子量: 170.125
• InChiKey: RGAKCIBYQOYHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基吡啶N-氧化物 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到5-氨基-2-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物。4-氟-2-吡啶酮

  摘要：

  尿嘧啶类似物4-氟-2-吡啶酮是通过将4-氟-2-甲氧基吡啶与三甲基甲硅烷基碘进行醚裂解而合成的。描述了制备2-甲氧基吡啶N-氧化物盐酸盐和2-甲氧基-4-硝基吡啶N-氧化物的改进方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220136
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-甲氧基吡啶 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-甲氧基-5-硝基吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种实用，高效，快速的方法，使用三氟乙酸酐和过氧化氢-尿素络合物氧化缺电子的吡啶

  摘要：

  开发了一种在CH 2 Cl 2或CH 3 CN中使用UHP和TFAA将贫电子吡啶氧化为N-氧化物的一般方法。该方法被证明可以耐受许多官能团和取代方式，并且在难以氧化的底物上进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00165-9
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基吡啶N-氧化物盐酸盐 、 硝酸 、 、 氨 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 yellow solid 、 2-甲氧基-4-硝基吡啶 1-氧化物 、 2-甲氧基-5-硝基吡啶N-氧化物 、 silica 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲氧基-4-硝基吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Use of 2,2-dimethylchroman-3-ol derivatives in the treatment of asthma

  摘要：

  本发明涉及2,2-二甲基色基-3-醇衍生物，其化学式为：##STR1## 其中：A代表N和CO之间的基团，该基团表示为--CH.dbd.CH--E.dbd.CH--或基团##STR2## Z代表卤素或氰基，乙酰基，三氟乙酰基，硝基，烷基硫基，羧基，磷酸酯，二烷氧基磷酰基或烷氧羰基基团，其中烷基硫基和烷氧基团含有1至3个碳原子；E代表氮原子或C（R.sub.4）基团；R.sub.1代表氢，甲基或羟基，R.sub.2和R.sub.3各自独立地代表氢或甲基，其中只有一个取代基R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以是甲基；R.sub.4代表氢原子，卤素原子，甲基或羟基；以及磷酸酯或羧基团的药学上可接受的盐。这些衍生物具有抗心律失常，抗哮喘和降压活性。

  公开号：

  US05284838A1

文献信息

• Design of thymidylate synthase inhibitors using protein crystal structures: the synthesis and biological evaluation of a novel class of 5-substituted quinazolinones
  作者：Stephen E. Webber、Ted M. Bleckman、John Attard、Judith G. Deal、Vinit Kathardekar、Katherine M. Welsh、Stephanie Webber、Cheryl A. Janson、David A. Matthews

  DOI：10.1021/jm00058a010

  日期：1993.3

  The design, synthesis, and biological evaluation of a new class of inhibitors of thymidylate synthase (TS) is described. The molecular design was carried out by a repetitive crystallographic analysis of protein-ligand structures. At the onset of this project, we focused on the folate cofactor binding site of a high-resolution ternary crystal complex of Escherichia coli TS, 5'-fluorodeoxyuridylate (5-FdUMP)

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。
• Reaktionen von N-Alkoxycycliminiumsalzen, 10. Mitt. Zur Stabilität von 2-Chlor-N-methoxy-nitropyridiniumsalzen in polaren Solventien
  作者：Jörg Schnekenburger、Heinz Riedel

  DOI：10.1002/ardp.19823151003

  日期：——

  Pyridinring wird die elektrophile Reaktivität von 2‐Chlor‐N‐methoxypyridinium‐Verbindungen stark erhöht. In polaren sowie dipolar aprotischen Lösungsmitteln, wie DMF und DMSO, setzen sich die Pyridiniumsalze 2a und 2c bereits bei Raumtemperatur spontan zu den 2‐Pyridonen 3a und 3c um. Entsprechende Umsetzungen des 4‐Nitroderivates 2b führen zu Gemischen von 2‐ und 4‐Pyridonen die Reaktivität ist verglichen

  将硝基引入吡啶环极大地增加了 2-氯-N-甲氧基吡啶鎓化合物的亲电反应性。在极性和偶极非质子溶剂如 DMF 和 DMSO 中，吡啶鎓盐 2a 和 2c 即使在室温下也会自发转化为 2-吡啶酮 3a 和 3c。4-硝基衍生物 2b 的相应转化导致 2- 和 4- 吡啶酮的混合物；与 2a 和 2c 相比，反应性显着降低。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE QUINAZOLINES<br/>[FR] QUINAZOLINES ANTI-PROLIFERATIVES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1993020055A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) Quinazoline compounds which demonstrate antiproliferative activity, such as antitumor activity, processes of preparing these compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds. These compounds inhibit the growth and proliferation of the cells of higher organisms and microorganisms, such as bacteria, yeasts and fungi. Preferred quinazoline compounds are capable of inhibiting the enzyme thymidylate synthase. Effects derived from the inhibition of the enzyme thymidylate synthase include those discussed above.(FR) On décrit des composés de quinazoline qui manifestent une activité anti-proliférative telle qu'une activité anti-tumorale, des procédés permettant de préparer ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent, ainsi que l'utilisation desdits composés. Ces derniers inhibent la croissance et la prolifération de cellules chez les organismes supérieurs et les micro-organismes tels que les bactéries, les levures et les champignons. Des composés de quinazoline préférés sont en mesure d'inhiber une enzyme, la thymidylate synthase. Les effets provenant de cette inhibition de la thymidylate synthase incluent ceux mentionnés ci-dessus.

  (中) 描述了一种表现出抗增殖活性，如抗肿瘤活性的喹唑啉化合物，以及制备这些化合物的过程，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。这些化合物抑制高等生物和微生物（如细菌，酵母菌和真菌）的细胞生长和增殖。优选的喹唑啉化合物能够抑制胸腺嘧啶合成酶酶。由抑制胸腺嘧啶合成酶酶产生的效应包括上述讨论的效应。
• LEZNOFF, C. C.;SVIRSKAYA, P. I.;YEDIDIA, V.;MILLER, J. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 145-147
  作者：LEZNOFF, C. C.、SVIRSKAYA, P. I.、YEDIDIA, V.、MILLER, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIPROLIFERATIVE QUINAZOLINES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0637300A1

  公开（公告）日：1995-02-08