6-Pentadeca-1,3,6,9-tetraenyloxan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-Pentadeca-1,3,6,9-tetraenyloxan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: QZMAEYDIHWEEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Pentadeca-1,3,6,9-tetraenyloxan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 5-oxoicosa-6,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  5-（S）-HETE，5-（S）-HEPE和（+）-zooxanthellactone的合成：三种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢产物

  摘要：

  据报道，两种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢物，即5-（S）-HETE和5-（S）-HEPE的短和立体选择性合成分别以23％和30％的总收率报道。另外，已经以19％的总产率实现了多不饱和脂肪酸天然产物（+）-zooxanthellactone的合成。分别从相应的市售多不饱和脂肪酸花生四烯酸，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸开始，通过六个步骤方便地制备了上述三种化合物。所有三种羟基化的多不饱和天然产物都是使用仿生合成法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2015.12.005
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-Pentadeca-1,3,6,9-tetraenyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-（S）-HETE，5-（S）-HEPE和（+）-zooxanthellactone的合成：三种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢产物

  摘要：

  据报道，两种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢物，即5-（S）-HETE和5-（S）-HEPE的短和立体选择性合成分别以23％和30％的总收率报道。另外，已经以19％的总产率实现了多不饱和脂肪酸天然产物（+）-zooxanthellactone的合成。分别从相应的市售多不饱和脂肪酸花生四烯酸，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸开始，通过六个步骤方便地制备了上述三种化合物。所有三种羟基化的多不饱和天然产物都是使用仿生合成法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2015.12.005

文献信息

• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING A 5-OXO-CONJUGATED FATTY ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN ACIDE GRAS 5-OXO-CONJUGUÉ
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2011131619A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  There is provided a novel chemical synthetic method for the preparation of a 5-oxo-ETE and related compounds. The method is based on a short and efficient synthesis of 5-oxo-ETE from commercially available Arachidonic acid. The method is based on the surprising discovery that a 5-oxo-conjugated fatty acid may be efficiently converted into the corresponding 5-oxo-conjugated fatty acid by reaction with the Dess-Martin reagent (1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one)in the presence of pyridine or a substituted pyridine.

  提供了一种新颖的化学合成方法，用于制备5-氧-ETE及相关化合物。该方法基于从商业可获得的花生四烯酸中短而高效地合成5-氧-ETE。该方法基于一个惊人的发现，即5-氧共轭脂肪酸可以通过与Dess-Martin试剂（1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘氧醇-3(1H)-酮）在吡啶或取代吡啶的存在下反应，高效地转化为相应的5-氧共轭脂肪酸。
• Synthesis of 5-(S)-HETE, 5-(S)-HEPE and (+)-zooxanthellactone: Three hydroxylated polyunsaturated fatty acid metabolites
  作者：Karoline Gangestad Primdahl、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen、Anders Vik

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2015.12.005

  日期：2016.3

  Short and stereoselective syntheses of the two hydroxylated polyunsaturated fatty acid metabolites, namely 5-(S)-HETE and 5-(S)-HEPE, are reported in 23% and 30% overall yields, respectively. In addition, synthesis of the polyunsaturated fatty acid natural product (+)-zooxanthellactone has been achieved in 19% overall yield. The three aforementioned compounds have been conveniently prepared in six

  据报道，两种羟基化的多不饱和脂肪酸代谢物，即5-（S）-HETE和5-（S）-HEPE的短和立体选择性合成分别以23％和30％的总收率报道。另外，已经以19％的总产率实现了多不饱和脂肪酸天然产物（+）-zooxanthellactone的合成。分别从相应的市售多不饱和脂肪酸花生四烯酸，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸开始，通过六个步骤方便地制备了上述三种化合物。所有三种羟基化的多不饱和天然产物都是使用仿生合成法制备的。